toussaintine C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: toussaintine C
• 英文别名: 3a-Hydroxy-1-(3-phenylprop-2-enoyl)-2,3,7,7a-tetrahydroindol-6-one；3a-hydroxy-1-(3-phenylprop-2-enoyl)-2,3,7,7a-tetrahydroindol-6-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: GIDUMOBEKYKEKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toussaintine C 在 chiral-phase column CHIR-ALCEL OD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (+)-toussaintine C 、 (-)-toussaintine C
  参考文献：
  名称：

  暹罗蜜瓜果实和叶片提取物中的酰胺和类黄酮

  摘要：

  四个新的查耳酮（1，10，13，和14），一个新的黄烷酮，（9），一个新的酰胺（8），和19种已知的化合物，分别从取得的Melodorum siamensis等。通过NMR和MS数据分析建立结构。化合物1（er 1.4：1）和化合物2（er 1.1：1）是具规模的，并拆分为分别生成（-）- 1和（+）- 1和（-）- 2和（+）- 2。这些化合物的绝对构型由实验和计算得出的ECD数据确定。（−）- 2的结构和配置通过单晶X射线衍射分析鉴定出（+）- 8。化合物11在胰腺β细胞系（MIN-6细胞）中显示出核因子-κB抑制作用（IC 50 = 9μM）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00696

文献信息

• Amides and Flavonoids from the Fruit and Leaf Extracts of <i>Melodorum siamensis</i>
  作者：Wuttichai Jaidee、Raymond J. Andersen、Miguel A. G. Chavez、Yan A. Wang、Brian O. Patrick、Stephen G. Pyne、Chatchai Muanprasat、Suparerk Borwornpinyo、Surat Laphookhieo

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00696

  日期：2019.2.22

  (9), a new amide (8), and 19 known compounds were acquired from Melodorum siamensis. The structures were established by NMR and MS data analyses. Compounds 1 (er 1.4:1) and 2 (er 1.1:1) were scalemic and were resolved to yield (−)-1 and (+)-1 and (−)-2 and (+)-2, respectively. The absolute configurations of these compounds were determined from experimental and calculated ECD data. The structures and

  四个新的查耳酮（1，10，13，和14），一个新的黄烷酮，（9），一个新的酰胺（8），和19种已知的化合物，分别从取得的Melodorum siamensis等。通过NMR和MS数据分析建立结构。化合物1（er 1.4：1）和化合物2（er 1.1：1）是具规模的，并拆分为分别生成（-）- 1和（+）- 1和（-）- 2和（+）- 2。这些化合物的绝对构型由实验和计算得出的ECD数据确定。（−）- 2的结构和配置通过单晶X射线衍射分析鉴定出（+）- 8。化合物11在胰腺β细胞系（MIN-6细胞）中显示出核因子-κB抑制作用（IC 50 = 9μM）。