6-methyl-3,5,7,3',4'-penta-O-methylquercetin | 111796-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-methyl-3,5,7,3',4'-penta-O-methylquercetin
• 英文别名: 6-methylquercetin pentamethyl ether；2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,5,7-trimethoxy-6-methyl-chromen-4-one；2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3,5,7-trimethoxy-6-methyl-chromen-4-on；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3,5,7-trimethoxy-6-methylchromen-4-one；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,5,7-trimethoxy-6-methylchromen-4-one
• CAS: 111796-47-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: GJMITQIQEKKJHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3,5,7,3',4'-penta-O-methylquercetin 在 氢碘酸 作用下， 生成 3,5,7,3',4'-pentahydroxy-8-methylflavone 、 3,3',4',5,7-五羟基-6-甲基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Mani et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15B, p. 490,492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,6-二羟基-2-甲氧基-3-甲基-苯基)-2-甲氧基-乙酮 在 potassium 3,4-dimethoxybenzoate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 6-methyl-3,5,7,3',4'-penta-O-methylquercetin
  参考文献：
  名称：

  Mani et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15B, p. 490,492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple and effective preparation of quercetin pentamethyl ether from quercetin
  作者：Jin Tatsuzaki、Tomohiko Ohwada、Yuko Otani、Reiko Inagi、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.3762/bjoc.14.291

  日期：——

  (OH) groups of quercetin (3,5,7,3',4'-pentahydroxyflavone), the OH group at 5 position is the most resistant to methylation due to its strong intramolecular hydrogen bonding with the carbonyl group at 4 position. Thus, it is generally difficult to synthesize the pentamethyl ether efficiently by conventional methylation. Here, we describe a simple and effective per-O-methylation of quercetin with dimethyl

  槲皮素（3,5,7,3',4'-五羟基黄酮）的五个羟基（OH）基团中，5位的OH基团与5位的羰基形成较强的分子内氢键，因此最能抵抗甲基化。 4位置。因此，通常难以通过常规甲基化有效地合成五甲醚。在这里，我们描述了槲皮素与硫酸二甲酯在氢氧化钾（或钠）/二甲亚砜中在室温下进行约2小时的简单有效的全O-甲基化，定量地得到槲皮素五甲醚（QPE）作为单一产物。当用碘甲烷代替硫酸二甲酯时，也形成C-甲基化产物6-甲基槲皮素五甲醚。一项计算研究为实验结果提供了理论依据。
• Jain; Seshadri, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1954, vol. 13 B, p. 539,543
  作者：Jain、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Mani et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15B, p. 490,492
  作者：Mani et al.

  DOI：——

  日期：——