thiocoraline | 173046-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: thiocoraline
• 英文别名: thiocoraline A；3-hydroxy-N-[(1R,7S,11S,14R,20S,24S)-20-[(3-hydroxyquinoline-2-carbonyl)amino]-2,12,15,25-tetramethyl-11,24-bis(methylsulfanylmethyl)-3,6,10,13,16,19,23,26-octaoxo-9,22,28,29-tetrathia-2,5,12,15,18,25-hexazabicyclo[12.12.4]triacontan-7-yl]quinoline-2-carboxamide
• CAS: 173046-02-1
• 化学式: C₄₈H₅₆N₁₀O₁₂S₆
• 分子量: 1157.43
• InChiKey: UPGGKUQISSWRJJ-ZRBWWFCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  1499.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷：可溶，DMSO：可溶，乙醇：可溶，甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  450
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiocoraline 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thiocoraline 和 BE-22179 的全合成及其 DNA 结合和生物学特性的评估

  摘要：

  描述了硫珊瑚素 (1) 和 BE-22179 (2)、C(2) 对称双环八肽的全合成的完整细节，它们具有两个悬垂的 3-羟基喹啉发色团，其中建立了它们的相对和绝对立体化学。该方法的关键要素包括后期引入生色团、对称四肽偶联、二硫键形成后在单个仲酰胺位点进行的 26 元八肽的大环化，以及引入不稳定硫醇的四肽的会聚组合在接近无外消旋化的条件下最终偶联反应中的酯键。由于发色团的后期引入，尽管这给合成带来了挑战，这种方法可以方便地访问一系列关键的发色团类似物。Thiocoraline 和 BE-22179 显示通过类似于棘霉素的高亲和力双嵌入与 DNA 结合，但几乎没有或没有可察觉的序列选择性。发现 1 和 2 都表现出与棘霉素相当的特殊细胞毒活性（IC(50) = 200 和 400 pM，分别为 L1210 细胞系），并且还发现一种带有 luzopeptin 生色团的类似物是一种有效的细胞毒剂.

  DOI：

  10.1021/ja003602r
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-D-Cys[N-Cbz-D-Cys(N-BOC-Gly-N-Me-L-Cys-N-Me-L-Cys(Me))-Gly-N-Me-L-Cys-N-Me-L-Cys(Me)]-OH 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 thiocoraline
  参考文献：
  名称：

  Thiocoraline 和 BE-22179 的全合成及其 DNA 结合和生物学特性的评估

  摘要：

  描述了硫珊瑚素 (1) 和 BE-22179 (2)、C(2) 对称双环八肽的全合成的完整细节，它们具有两个悬垂的 3-羟基喹啉发色团，其中建立了它们的相对和绝对立体化学。该方法的关键要素包括后期引入生色团、对称四肽偶联、二硫键形成后在单个仲酰胺位点进行的 26 元八肽的大环化，以及引入不稳定硫醇的四肽的会聚组合在接近无外消旋化的条件下最终偶联反应中的酯键。由于发色团的后期引入，尽管这给合成带来了挑战，这种方法可以方便地访问一系列关键的发色团类似物。Thiocoraline 和 BE-22179 显示通过类似于棘霉素的高亲和力双嵌入与 DNA 结合，但几乎没有或没有可察觉的序列选择性。发现 1 和 2 都表现出与棘霉素相当的特殊细胞毒活性（IC(50) = 200 和 400 pM，分别为 L1210 细胞系），并且还发现一种带有 luzopeptin 生色团的类似物是一种有效的细胞毒剂.

  DOI：

  10.1021/ja003602r

文献信息

• Total Syntheses of Thiocoraline and BE-22179:  Establishment of Relative and Absolute Stereochemistry
  作者：Dale L. Boger、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/ja0001660

  日期：2000.3.1
• Granulocyte colony stimulating factor: remodeling and glycoconjugation of G-CSF
  申请人：DeFrees Shawn

  公开号：US20080050772A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The invention includes methods and compositions for remodeling a peptide molecule, including the addition or deletion of one or more glycosyl groups to a peptide, and/or the addition of a modifying group to a peptide.
• Glycopegylation methods and proteins/peptides produced by the methods
  申请人：DeFrees Shawn

  公开号：US20090093399A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The invention includes methods and compositions for remodeling a peptide molecule, including the addition or deletion of one or more glycosyl groups to a peptide, and/or the addition of a modifying group to a peptide.
• ANTITUMORAL COMPOUNDS
  申请人：TULLA-PUCHE Judit

  公开号：US20110207674A2

  公开（公告）日：2011-08-25

  Antitumoral compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts, derivatives, tautomers, prodrugs or stereoisomers thereof useful as antitumour agents.
• GLYCOPEGYLATION METHODS AND PROTEINS/PEPTIDES PRODUCED BY THE METHODS
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US20170007712A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The invention includes methods and compositions for remodeling a peptide molecule, including the addition or deletion of one or more glycosyl groups to a peptide, and/or the addition of a modifying group to a peptide.