1-(5-(Benzyloxy)-2-(3-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-3-phenylpropan-1-one | 200434-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(5-(Benzyloxy)-2-(3-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-[2-[3-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-hydroxypropoxy]-5-phenylmethoxyphenyl]-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 200434-79-3
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂O₄
• 分子量: 564.725
• InChiKey: GUKJTWYUEMCIOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(Benzyloxy)-2-(3-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64.4%的产率得到1-[2-[3-(4-Benzylpiperazin-1-yl)-2-hydroxypropoxy]-5-hydroxyphenyl]-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  普罗帕酮型多药耐药 IV 调节剂的研究：5-羟基和 5-苄氧基衍生物的合成和药理活性

  摘要：

  合成了一系列抗心律失常和多药耐药 (MDR) 调节药物普罗帕酮的 5-羟基和 5-苄氧基类似物，并使用道诺霉素外排测定系统评估了化合物的 MDR-调节活性。合成的关键步骤是选择性还原 1 中的双键而不裂解苄基，从而产生苯酚 3。用表氯醇烷基化，然后亲核环氧化物开环得到苄基化的目标化合物 5a - d。随后的苄基裂解得到 5-羟基类似物 6a-d。构效关系研究表明，5-羟基衍生物6a-d符合先前为一系列普罗帕酮类似物建立的log P/log效价相关线。相比之下，所有四种 5-苄氧基类似物 5a-d 显示出几乎相同的 EC50 值，

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301105
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-苄氧基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(5-(Benzyloxy)-2-(3-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  普罗帕酮型多药耐药 IV 调节剂的研究：5-羟基和 5-苄氧基衍生物的合成和药理活性

  摘要：

  合成了一系列抗心律失常和多药耐药 (MDR) 调节药物普罗帕酮的 5-羟基和 5-苄氧基类似物，并使用道诺霉素外排测定系统评估了化合物的 MDR-调节活性。合成的关键步骤是选择性还原 1 中的双键而不裂解苄基，从而产生苯酚 3。用表氯醇烷基化，然后亲核环氧化物开环得到苄基化的目标化合物 5a - d。随后的苄基裂解得到 5-羟基类似物 6a-d。构效关系研究表明，5-羟基衍生物6a-d符合先前为一系列普罗帕酮类似物建立的log P/log效价相关线。相比之下，所有四种 5-苄氧基类似物 5a-d 显示出几乎相同的 EC50 值，

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301105

文献信息

• Studies on Propafenone-type Modulators of Multidrug-Resistance IV: Synthesis and Pharmacological Activity of 5-Hydroxy and 5-Benzyloxy Derivatives
  作者：Peter Chiba、Barbara Tell、Walter Jäger、Elisabeth Richter、Manuela Hitzlera、Gerhard Ecker

  DOI：10.1002/ardp.19973301105

  日期：——

  The key step of the synthesis is the selective reduction of the double bond in 1 without cleavage of the benzyl group thus leading to the phenol 3. Alkylation with epichlorohydrine followed by nucleophilic epoxide ring opening gave the benzylated target compounds 5a–d. Subsequent cleavage of the benzyl group gave the 5‐hydroxy analogs 6a–d. Structure activity relationship studies showed, that the 5‐hydroxy

  合成了一系列抗心律失常和多药耐药 (MDR) 调节药物普罗帕酮的 5-羟基和 5-苄氧基类似物，并使用道诺霉素外排测定系统评估了化合物的 MDR-调节活性。合成的关键步骤是选择性还原 1 中的双键而不裂解苄基，从而产生苯酚 3。用表氯醇烷基化，然后亲核环氧化物开环得到苄基化的目标化合物 5a - d。随后的苄基裂解得到 5-羟基类似物 6a-d。构效关系研究表明，5-羟基衍生物6a-d符合先前为一系列普罗帕酮类似物建立的log P/log效价相关线。相比之下，所有四种 5-苄氧基类似物 5a-d 显示出几乎相同的 EC50 值，