8-methyl-3-(1-phenylethyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[3,2,1-jk]carbazole | 145100-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-3-(1-phenylethyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[3,2,1-jk]carbazole
• 英文别名: 12-methyl-4-(1-phenylethyl)-1,4-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-9(16),10(15),11,13-tetraene
• CAS: 145100-72-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂
• mdl: MFCD00846510
• 分子量: 330.473
• InChiKey: GNVBGFAKJVJGJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-3-(1-phenylethyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[3,2,1-jk]carbazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 吡吲哚盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  高效抗抑郁药吡咯啉的首次制备对映体拆分

  摘要：

  吡咯啉是抗抑郁药。它主要用作单胺氧化酶-A（RIMA）的可逆抑制剂，并且与参考药物相比显得相对有效。吡咯啉具有立体定向中心，但通常用作外消旋体。在这项工作中，描述了其对映异构体对的第一个制备性拆分。尽管手性盐的选择性结晶失败了，但还研究了两个不对称合成途径；但是，没有成功。最后，通过衍生化方法与制备型HPLC结合，完成了吡咯烷对映体的分离和分离。通过手性HPLC测定每种异构体的光学纯度。还确定了每种对映体的比旋光度。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810307
• 作为产物：
  描述：

  12-Methyl-1-aza-4-azoniatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-4,9(16),10(15),11,13-pentaene;chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 8-methyl-3-(1-phenylethyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[3,2,1-jk]carbazole
  参考文献：
  名称：

  高效抗抑郁药吡咯啉的首次制备对映体拆分

  摘要：

  吡咯啉是抗抑郁药。它主要用作单胺氧化酶-A（RIMA）的可逆抑制剂，并且与参考药物相比显得相对有效。吡咯啉具有立体定向中心，但通常用作外消旋体。在这项工作中，描述了其对映异构体对的第一个制备性拆分。尽管手性盐的选择性结晶失败了，但还研究了两个不对称合成途径；但是，没有成功。最后，通过衍生化方法与制备型HPLC结合，完成了吡咯烷对映体的分离和分离。通过手性HPLC测定每种异构体的光学纯度。还确定了每种对映体的比旋光度。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810307

文献信息

• Tetrahydrocarbazoles as Active Agents for Inhibiting VEGF Production by Translational Control
  申请人：Lennox William

  公开号：US20090042866A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting angiogenesis. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting VEGF production.

  本发明涉及用于抑制血管生成的方法、化合物和组合物。更具体地说，本发明涉及用于抑制VEGF产生的方法、化合物和组合物。
• TETRAHYDROCARBAZOLES AS ACTIVE AGENTS FOR INHIBITING VEGF PRODUCTION BY TRANSLATIONAL CONTROL
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150141418A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting angiogenesis. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting VEGF production.

  本发明涉及用于抑制血管生成的方法、化合物和组合物。更具体地，本发明涉及用于抑制VEGF产生的方法、化合物和组合物。
• Synthesis and pharmacological properties of pyrazidole enantiomers
  作者：N. I. Andreeva、G. A. Bogdanova、A. I. Bokanov、P. Yu. Ivanov、M. D. Mashkovskii、V. I. Shvedov

  DOI：10.1007/bf00772896

  日期：1992.5
• US8946444B2
  申请人：——

  公开号：US8946444B2

  公开（公告）日：2015-02-03
• US9271960B2
  申请人：——

  公开号：US9271960B2

  公开（公告）日：2016-03-01