diethyl 3,3'-dibutyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarboxylate | 131012-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 3,3'-dibutyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarboxylate
• 英文别名: 5,5'-diethoxycarbonyl-4,4'-dimethyl-3,3'-dibutyl-2,2'-dipyrrylmethane；bis(5-ethoxycarbonyl-4-butyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methane；3,3'-dibutyl-4,4'-dimethyl-5,5'-dicarbethoxydipyrrylmethane；bis(3-butyl-5-ethoxycarbonyl-4-methyl-2-pyrrolyl)methane；di(4-methyl-3-butyl-5-ethoxycarbonyl-2-pyrrolyl)methane；4,4'-dibutyl-3,3'-dimethyl-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid diethyl ester；ethyl 4-butyl-5-[(3-butyl-5-ethoxycarbonyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 131012-31-2
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₄
• 分子量: 430.588
• InChiKey: GQRFRQRLSWCWCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,3'-dibutyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3,3'-di-n-butyl-4,4'-dimethyl-5,5'-dicarboxy-2,2'-dipyrrolylmethane
  参考文献：
  名称：

  远程效应调节细胞色素P450凸轮静止状态的自旋平衡-使用活性位点类似物的研究

  摘要：

  细胞色素P450 cam（CYP101）的静止状态的晶体结构是一种血红素硫醇盐蛋白，在底物结合袋中显示出六个水分子簇，其中一个与六价铁（III）配位。静止状态为低旋转，当底物樟脑结合并去除H 2 O时，其变为高旋转。与此相反的蛋白质，预先合成的酶的模型，例如H 2 OFE III（porph）（ARS - ）被证明是纯高自旋。铁（S - ）与不同远端站点模仿提出远程效应卟啉已经准备和CW-EPR研究。结果表明，P450凸轮处于静止状态的低速旋转是由于这样的事实，即水分子配位于铁具有的OH -因为水簇的氢键和偏振的样字符，分别。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303011
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-3-butylpyrrole 在 甲醇 、 乙醚 、 乙基溴化镁 、 溴 作用下， 生成 diethyl 3,3'-dibutyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Bertl, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 229, p. 37,49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Cyclic Porphyrin Trimer as a Receptor for Fullerenes
  作者：Guzmán Gil-Ramírez、Steven D. Karlen、Atsuomi Shundo、Kyriakos Porfyrakis、Yasuhiro Ito、G. Andrew D. Briggs、John J. L. Morton、Harry L. Anderson

  DOI：10.1021/ol101393h

  日期：2010.8.6

  A cyclic porphyrin trimer has been synthesized which has a high affinity for fullerenes. It forms 1:1 complexes with C60 and C70 with association constants of 2 × 106 and 2 × 108 M−1, respectively, in toluene. Its affinities for C86 and [email protected]82 are too strong to measure by fluorescence titration. The solvent dependence of the association constants shows that solvation of both the guest

  已经合成了对富勒烯具有高亲和力的环状卟啉三聚体。它在甲苯中分别与C 60和C 70形成1：1配合物，缔合常数分别为2×10 6和2×10 8 M -1。它对C 86和[电子邮件保护的] 82的亲和力太强，无法通过荧光滴定法进行测量。缔合常数对溶剂的依赖性表明，客体和主体的溶剂化都会影响结合强度。
• Porphyrins with exocyclic rings. Part 10. Synthesis of meso,β-propanoporphyrins from 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indoles
  作者：Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10288-5

  日期：1998.1

  with diformyldipyrrylmethanes 19 under modified MacDonald “2 + 2” conditions gave good yields of meso,β-propanoporphyrins 26. This chemistry was sufficiently versatile that a porphyrin with two six-membered exocyclic rings (34) could be prepared by the same methodology. On the other hand, attempts to cyclize an a,c-biladiene 37 incorporating a six-membered carbocyclic ring gave moderate to poor yields

  苄基（6）和3-甲基-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-羧酸叔丁基酯（28）可以通过使用克诺尔吡咯缩合反应从环己酮轻松制得。用四乙酸铅进行区域选择性氧化，得到相应的7-乙酰氧基衍生物或相关的溶剂分解产物，随后在对甲苯磺酸的存在下，与5-未取代的吡咯-2-羧酸酯在乙酸中反应，得到一系列的7-吡咯基四氢吲哚16。优良的总产量。切割保护性酯单元，然后在改良的MacDonald“ 2 + 2”条件下与二甲酰基二吡咯基甲烷19进行酸催化缩合，得到良好的内消旋，β-丙卟啉收率26。这种化学方法具有足够的通用性，可以通过相同的方法制备具有两个六元环外环的卟啉（34）。另一方面，尝试使掺入六元碳环的α，c-二苯二烯37环化会导致所需的内消旋β-丙卟啉26a的中度至较差收率，这可能是由于碳环和环之间有害的空间相互作用所致。相邻的烷基取代基。尽管如此，下面描述的结果证明了这种方法对于合成沉积环烷卟啉的价值
• Mamardashvili, N. Zh.; Semeikin, A. S.; Golubchikov, O. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 6.2, p. 1007 - 1015
  作者：Mamardashvili, N. Zh.、Semeikin, A. S.、Golubchikov, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Berezin, M. B.; Semeikin, A. S.; V'yugin, A. I., Russian Journal of Physical Chemistry, 1996, vol. 70, # 8, p. 1265 - 1268
  作者：Berezin, M. B.、Semeikin, A. S.、V'yugin, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Supramolecular ensembles based on the donor-acceptor interactions of porphyrins
  作者：S. G. Pukhovskaya、L. Zh. Guseva、A. S. Semeikin、O. A. Golubchikov

  DOI：10.1134/s1070363211010221

  日期：2011.1

  Dimeric and trimeric supramolecular structures were synthesized on the basis of donor-acceptor interactions of manganese(III) and tin(IV) complexes of 5,15-diphenyl-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyrin with 5-(4'-oxyphenyl)-15-phenyl-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyrin. The structure of the compounds was studied by NMR spectroscopy and TLC.