3,3,5-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,3,5-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-ol
• 英文别名: 3,3,5-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-ol
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GQIICITVAFFRLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2-甲基-1,3-环己二烯-1-羧酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 亚甲兰 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 3,3,5-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从薄荷脑中分离出的单萜醇的合成指导结构修订。

  摘要：

  根据拟议的结构，合成了从薄荷薄荷3,3,5-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] oct-5-en-4-ol中分离出的单萜。但是，合成样品的NMR数据与天然产物的NMR数据不一致。经过大量的努力，证实其真实结构为（1R *，2R *）-4-（1'-羟基-1'-甲基乙基）-1-甲基环己基-3-烯-1,2-二醇。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1549936

文献信息

• Synthesis-guided structure revision of the monoterpene alcohol isolated from <i>Mentha haplocalyx</i>
  作者：Shunsuke Konishi、Naoki Mori、Hirosato Takikawa、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1080/09168451.2018.1549936

  日期：2019.3.4

  The monoterpene isolated from Mentha haplocalyx, 3,3,5-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-ol, was synthesized according to its proposed structure. However, the NMR data of the synthetic sample were not in agreement with those reported for the natural product. After considerable efforts, the genuine structure was confirmed as (1R*,2R*)-4-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-1-methylycyclohex-3-ene-1,2-diol

  根据拟议的结构，合成了从薄荷薄荷3,3,5-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] oct-5-en-4-ol中分离出的单萜。但是，合成样品的NMR数据与天然产物的NMR数据不一致。经过大量的努力，证实其真实结构为（1R *，2R *）-4-（1'-羟基-1'-甲基乙基）-1-甲基环己基-3-烯-1,2-二醇。