3,3,5-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,3,5-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-ol
• 英文别名: 3,3,5-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-ol
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GQIICITVAFFRLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2-甲基-1,3-环己二烯-1-羧酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 亚甲兰 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 3,3,5-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从薄荷脑中分离出的单萜醇的合成指导结构修订。

  摘要：

  根据拟议的结构，合成了从薄荷薄荷3,3,5-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] oct-5-en-4-ol中分离出的单萜。但是，合成样品的NMR数据与天然产物的NMR数据不一致。经过大量的努力，证实其真实结构为（1R *，2R *）-4-（1'-羟基-1'-甲基乙基）-1-甲基环己基-3-烯-1,2-二醇。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1549936