cepaciamide B | 173560-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cepaciamide B
• 英文别名: [(3S)-1-oxo-1-[[(3R)-2-oxopiperidin-3-yl]amino]hexadecan-3-yl] (Z,2S)-2-hydroxyoctadec-11-enoate
• CAS: 173560-57-1
• 化学式: C₃₉H₇₂N₂O₅
• 分子量: 649.011
• InChiKey: POPMLMYNUUNFGO-JMRNXQNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cepaciamide B 生成 (2S,11Z)-2-hydroxy-11-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  Study on fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids: Revised structure of cepaciamide A and structural determination of its closely related lipid, cepaciamide B

  摘要：

  The structure of cepaciamide A was revised to be (3R,3'S,2"S,11"S,12"R)-3-[3'-(2"-hydroxy-11", 12"-methyleneoctadecanoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone with respect to the absolute configuration of the C-3'- and C-2"-positions and the position of the cyclopropane ring by using synthetic methods. The structure of cepaciamide B was also determined to be (3R,3'S,2"S,11"Z)-3-[3'-(2"-hydroxy-11"-octadecenoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02493-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-10-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-decyloxy]-diphenyl-silane 在 Lindlar catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 swern reagent 、 2-甲基-2-丁烯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 cepaciamide B
  参考文献：
  名称：

  含真菌毒性的3-氨基-2-哌啶酮类脂质的研究：头孢西酰胺A和B的总合成

  摘要：

  完成了头孢西酰胺A和B的全部合成。在两个脂肪酸片段的制备中，（S）-苹果酸被用作手性来源以引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入到西ci酰胺A的链段中。通过部分还原炔键，在西epa酰胺B的链段中形成（Z）-烯烃。用DCC / DMAP酯化脂肪酸链段和酰胺链段，然后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到西帕西酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02494-0

文献信息

• Study on fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids: Total syntheses of cepaciamides A and B
  作者：Hiroaki Toshima、Kazuko Maru、Masatoshi Saito、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02494-0

  日期：1999.1

  Total syntheses of cepaciamides A and B were accomplished. In the preparation of two fatty acid segments, (S)-malic acid was used as a chiral source to introduce (2S)-configuration. A known chiral cyclopropane derivative was introduced in the segment of cepaciamide A. The formation of (Z)-olefin in the segment of cepaciamide B was achieved by means of partial reduction of the acetylenic bond. Esterification

  完成了头孢西酰胺A和B的全部合成。在两个脂肪酸片段的制备中，（S）-苹果酸被用作手性来源以引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入到西ci酰胺A的链段中。通过部分还原炔键，在西epa酰胺B的链段中形成（Z）-烯烃。用DCC / DMAP酯化脂肪酸链段和酰胺链段，然后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到西帕西酰胺。
• Study on fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids: Revised structure of cepaciamide A and structural determination of its closely related lipid, cepaciamide B
  作者：Hiroaki Toshima、Kazuko Maru、Ying Jiao、Teruhiko Yoshihara、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02493-9

  日期：1999.1

  The structure of cepaciamide A was revised to be (3R,3'S,2"S,11"S,12"R)-3-[3'-(2"-hydroxy-11", 12"-methyleneoctadecanoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone with respect to the absolute configuration of the C-3'- and C-2"-positions and the position of the cyclopropane ring by using synthetic methods. The structure of cepaciamide B was also determined to be (3R,3'S,2"S,11"Z)-3-[3'-(2"-hydroxy-11"-octadecenoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total syntheses of cepaciamides A and B, novel fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids produced by Pseudomonas cepacia D-202
  作者：Hiroaki Toshima、Kazuko Maru、Masatoshi Saito、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00248-3

  日期：1999.4

  cyclopropane derivative was introduced in the segment of cepaciamide A. The formation of (Z)-olefin in the segment of cepaciamide B was achieved by means of partial reduction of the acetylenic bond. Esterification between the fatty acid-segments and the amide-segment with DCC/DMAP and subsequent oxidative deprotection of the MPM group with CAN gave cepaciamides.

  通过（R）-鸟氨酸的环化反应，获得了西帕西酰胺A和B的全部合成。（R）-3-氨基-2-哌啶酮。常见的酰胺键连接脂肪酸是通过Sharpless AD合成的关键步骤。用DEPC实现酰胺形成。在两个脂肪酸片段的制备中，使用（S）-苹果酸作为手性来源来引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入头孢西酰胺A的链段中。（Z通过部分还原炔键，获得了在西帕西酰胺B的链段中的α-烯烃。脂肪酸段和酰胺段之间用DCC / DMAP酯化，随后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到塞帕西酰胺。