3,8-Dimethyl-1,9-decadien | 21964-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,8-Dimethyl-1,9-decadien
• 英文别名: 3,8-Dimethyl-decadien-(1,9)；3,8-dimethyl-deca-1,9-diene；Dimethyl-3,8 decadiene-1,9；3,8-dimethyldeca-1,9-diene
• CAS: 21964-57-8
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: DGEDOXKBBAZATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 3-溴-1-丁烯 生成 3,8-Dimethyl-1,9-decadien
  参考文献：
  名称：

  Casteignau,G.; Villessot,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3893 - 3903

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pheromone, 7. Kolbe-Synthese von 29-tert-Butyldimethylsilyloxy-3,11-dimethyl-1-nonacosen, einer Schlüsselverbindung zur Darstellung eines optisch aktiven Sexuallockstoffes der Deutschen Hausschabe
  作者：Uta Jensen-Korte、Hans-J Schäfer

  DOI：10.1002/jlac.198219820812

  日期：1982.8.19

  29-tert-Butyldimethylsilyloxy-3,11-dimethyl-1-nonacosen (17) wird durch Grignardkupplung von p-Tolyl-(S)-24-tert-butyldimethylsilyloxy-6-methyl-1-tetracosansulfonat (15) mit 5-Brom-3-methyl-1-penten (16) synthetisiert. Das Tosylat 15 ist aus (S)-24-Hydroxy-6-methyltetracosansäure-methylester (11) durch Schutz der freien Hydroxylgruppe und Reduktion der Esterfunktion mit anschließender Tosylierung erhältlich

  29-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3,11-二甲基-1-壬酸（17）是通过对甲苯基（S）-24-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-6-甲基-1-四烷磺酸酯（15）的格利雅（Grignard）偶联制得的（15） -合成了溴-3-甲基-1-戊烯（16）。甲苯磺酸酯15可以由（S）-24-羟基-6-甲基十四酸甲酯（11）通过保护游离羟基并降低酯官能度并随后进行甲苯磺酸化而获得。酯11是通过18（- ）的18-羟基十八碳二烯酸（5）的两次Kolbe电解获得的。）-3-甲基戊二酸单甲酯（6），然后用戊二酸单甲酯（9）堆积。溴化物16也通过降低酯官能度和消除苯硒化物而由半酯6合成。