(R)-2-(4-bromophenyl)-2-cyclopropylpropanal oxime | 1448893-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-bromophenyl)-2-cyclopropylpropanal oxime
• 英文别名: N-[(2R)-2-(4-bromophenyl)-2-cyclopropylpropylidene]hydroxylamine
• CAS: 1448893-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: NDNZIZWIZIECJW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-bromophenyl)-2-cyclopropylpropanal oxime 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 Carbonyldiimidazole 、 tripotassium phosphate "n" hydrate 、 di-tert-butylphosphinoferrocene tetrafluoroborate 、 2CHO₃^(1-)*Pd⁽²⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-5-(4-(1-(5-(1H-pyrazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-cyclopropylethyl)phenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  手性季铵盐FLAP抑制剂的不对称合成的发展。

  摘要：

  已经开发了一种实际序列，包括非低温立体定向硼酸酯重排，然后与原位生成的DCM阴离子进行牢固的甲酰化，以实现FLAP抑制剂全碳季立体中心的不对称构建。通过使用LDA作为碱，并用硼酸酯原位捕获不稳定的锂化苄基氨基甲酸酯，可以使关键的硼酸酯重排不致低温且坚固耐用。DCM甲酰化反应也采用了类似的策略。发现用于甲酰化反应的1，2-硼酸酯重排可以被控制温度，从而防止DCM阴离子的过量添加并使得该过程可再现。

  DOI：

  10.1021/jo502550h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-溴-alpha-甲基苄醇 在 盐酸羟胺 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-(4-bromophenyl)-2-cyclopropylpropanal oxime
  参考文献：
  名称：

  手性季铵盐FLAP抑制剂的不对称合成的发展。

  摘要：

  已经开发了一种实际序列，包括非低温立体定向硼酸酯重排，然后与原位生成的DCM阴离子进行牢固的甲酰化，以实现FLAP抑制剂全碳季立体中心的不对称构建。通过使用LDA作为碱，并用硼酸酯原位捕获不稳定的锂化苄基氨基甲酸酯，可以使关键的硼酸酯重排不致低温且坚固耐用。DCM甲酰化反应也采用了类似的策略。发现用于甲酰化反应的1，2-硼酸酯重排可以被控制温度，从而防止DCM阴离子的过量添加并使得该过程可再现。

  DOI：

  10.1021/jo502550h

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING CARBOXAMIDINE COMPOUNDS
  申请人：FANDRICK Keith R.

  公开号：US20130211130A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a process of making a compound of formula (I): Wherein, R 1 , R 2 , R 4 and X are as defined herein.

  本发明涉及制备化合物的方法，其化学式为(I)： 其中，R1、R2、R4和X如本文所定义。
• Process for preparing carboxamidine compounds
  申请人：Fandrick Keith R.

  公开号：US09029592B2

  公开（公告）日：2015-05-12

  The present invention relates to a process of making a compound of formula (I): Wherein, R1, R2, R4 and X are as defined herein.

  本发明涉及制备式(I)的化合物的方法：其中，R1、R2、R4和X如本文所定义。
• Development of an Asymmetric Synthesis of a Chiral Quaternary FLAP Inhibitor
  作者：Keith R. Fandrick、Jason A. Mulder、Nitinchandra D. Patel、Joe Gao、Michael Konrad、Elizabeth Archer、Frederic G. Buono、Adil Duran、Rolf Schmid、Juergen Daeubler、Jean-Nicolas Desrosiers、Xingzhong Zeng、Sonia Rodriguez、Shengli Ma、Bo Qu、Zhibin Li、Daniel R. Fandrick、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Todd Bosanac、Hidenori Takahashi、Zhidong Chen、Alessandra Bartolozzi、Peter Nemoto、Carl A. Busacca、Jinhua J. Song、Nathan K. Yee、Paige E. Mahaney、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo502550h

  日期：2015.2.6

  similar strategy was implemented for the DCM formylation reaction. It was found that the 1,2-boronate rearrangement for the formylation reaction could be temperature-controlled, thus preventing overaddition of the DCM anion and rendering the process reproducible. The robust stereospecific boronate rearrangement and formylation were utilized for the practical asymmetric synthesis of a chiral quaternary FLAP

  已经开发了一种实际序列，包括非低温立体定向硼酸酯重排，然后与原位生成的DCM阴离子进行牢固的甲酰化，以实现FLAP抑制剂全碳季立体中心的不对称构建。通过使用LDA作为碱，并用硼酸酯原位捕获不稳定的锂化苄基氨基甲酸酯，可以使关键的硼酸酯重排不致低温且坚固耐用。DCM甲酰化反应也采用了类似的策略。发现用于甲酰化反应的1，2-硼酸酯重排可以被控制温度，从而防止DCM阴离子的过量添加并使得该过程可再现。