(3,6-dimethylthieno[3,2-b]thiophene-2,5-diyl)bis(trimethylstannane) | 469912-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: (3,6-dimethylthieno[3,2-b]thiophene-2,5-diyl)bis(trimethylstannane)
• 英文别名: 2,5-bis(trimethylstannyl)-3,6-dimethylthieno[3.2-b]thiophene；2,7-bis(trimethylstannyl)-3,6-dimethylthieno[3,2-b]thiophene；(3,6-Dimethyl-5-trimethylstannylthieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-trimethylstannane
• CAS: 469912-83-2
• 化学式: C₁₄H₂₄S₂Sn₂
• 分子量: 493.897
• InChiKey: JCRHNUWVRSEIPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,6-dimethylthieno[3,2-b]thiophene-2,5-diyl)bis(trimethylstannane) 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans,trans-dichlorotetrakis(triethylphosphine)(2,5-μ-η1,η1-3,6-dimethylthieno[3,2-b]thienylene)diplatinum(II)
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2- b ]噻吩桥联的双核Pt（II）配合物的合成及氧化还原性质

  摘要：

  制备了由噻吩并[3,2- b ]噻吩桥接的双核Pt（II）配合物，并通过循环伏安法测量了它们的氧化还原行为。该配合物显示出两个单电子准可逆波，并且它们的第一氧化还原电势与二茂铁相当。配合物和相关配合物的氧化电位通过MO计算的结果来解释。一些配合物的单电子氧化得到稳定的氧化配合物，其在近红外区域没有显示IT带。电子和EPR光谱表明未配对的电子位于Pt原子上。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01375-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3,6-dimethylthieno[3,2-b]thiophene-2,5-diyl)bis(trimethylstannane)
  参考文献：
  名称：

  用于高性能场效应晶体管的噻吩并噻吩-双氧代二氢吲哚基-苯并二呋喃二酮共聚物的可调电荷传输极性

  摘要：

  N 型半导体聚合物是现代电子产品的重要材料，但其种类和性能有限。要设计新的 n 型聚合物半导体，需要在涉及主链和侧链修饰的结构参数之间进行明智的权衡。骨架修饰的吸引力来自可调电子结构和构象控制。为了控制这些影响，通常需要安装取代基，例如卤素。在具有高分子复杂性的聚合物体系中，一些常见的取代基如甲基和甲氧基是化学空间的一个欠发达领域。在这项工作中，我们研究了甲基和甲氧基取代的噻吩并噻吩-双（氧代二氢吲哚亚基）苯并二呋喃二酮共聚物中的取代基效应对场效应性能的影响。这两个取代基影响主链的构象并增加聚合物的前沿轨道能级。使用这种电子效应，我们能够调整从 n 通道到双极的电荷传输行为。该策略允许其他聚合物半导体中骨架修饰的进一步取代模式。

  DOI：

  10.1039/d1tc02833b

文献信息

• Fine-Tuning the 3D Structure of Nonfullerene Electron Acceptors Toward High-Performance Polymer Solar Cells
  作者：Haiyan Li、Ye-Jin Hwang、Brett A. E. Courtright、Frank N. Eberle、Selvam Subramaniyan、Samson A. Jenekhe

  DOI：10.1002/adma.201500577

  日期：2015.6

  Arylene linkers in a series of new tetraaza­benzodifluoranthene diimide dimers enable tuning of the 3D molecular structure of nonfullerene electron acceptors, facilitating observation of dramatic variation of the power conversion efficiency from 2.6% to 6.4% as the twist angle between the monomeric building blocks in the dimer is varied.

  一系列新的四氮杂苯并二荧蒽二酰亚胺二聚体中的亚芳基连接基可调节非富勒烯电子受体的3D分子结构，便于观察功率转换效率从2.6％到6.4％的急剧变化，因为二聚体中单体结构单元之间的扭曲角是多种多样的。
• Synthesis of iron thienyl complexes
  作者：Marilé Landman、Mandy van Staden、Helmar Görls、Simon Lotz

  DOI：10.1016/j.ica.2005.03.022

  日期：2005.6

  Dimetallation of thiophene (TH2), bithiophene (BTH2) and 3,6-dimethyl[3,2-b]thienothiophene (TTH2) using a slight excess of butyl lithium, followed by the addition of [FeCp(CO)(2)I], resulted in the formation of [2,5-FeCP(CO)(2)}(2)T], 1 and [2-FeCp (CO)(2)} T]. The analogous reaction with bithiophene as precursor afforded similar products [2,2'-FeCp(CO)(2)}(2)BT] 2 and [2-FeCp (CO)(2)} BTH] 3. In addition to the expected mono- ([2-FeCP(CO)(2)}-TTH] 4) and binuclear ([2,2'-FeCP(CO)(2)}(2)-TT] 5) products, dimetallation of 3,6-dimethyl[3,2-b]thienothiophene and the subsequent reaction with [FeCp(CO)21] yielded carbonyl inserted mono-([2-FeCP(CO)(2)}C(O)-TT}(2)H] 6) and binuclear ([2-FeCP(CO)(2)}C(O)-TT}(2)-2'-FeCp(CO)(2)}] 7) carbon-carbon coupled products. The precursor [2,7-SnMe3}(2)-TT] (8) was prepared and reacted with [FeCp(CO)(PEt3)I] in the presence of a palladium catalyst to afford [2- FeCp(CO)(PEt3) C(O)-TT}(2)-2'-SnMe3}] 10. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and redox property of the binuclear Pt(II) complexes bridged by thieno[3,2-b]thiophenes
  作者：Masaru Sato、Akiko Asami、Genta Maruyama、Motoko Kosuge、Jyuzo Nakayama、Sigekazu Kumakura、Takashi Fujihara、Kei Unoura

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01375-x

  日期：2002.7

  The binuclear Pt(II) complexes bridged by thieno[3,2-b]thiophenes were prepared and their redox behavior was measured by cyclic voltammetry. The complexes showed two one-electron quasi-reversible waves and their first redox potentials are comparable with that of ferrocene. The oxidation potentials of the complexes and the related complexes are explained by the result of the MO calculation. The one-electron

  制备了由噻吩并[3,2- b ]噻吩桥接的双核Pt（II）配合物，并通过循环伏安法测量了它们的氧化还原行为。该配合物显示出两个单电子准可逆波，并且它们的第一氧化还原电势与二茂铁相当。配合物和相关配合物的氧化电位通过MO计算的结果来解释。一些配合物的单电子氧化得到稳定的氧化配合物，其在近红外区域没有显示IT带。电子和EPR光谱表明未配对的电子位于Pt原子上。
• Tunable charge-transport polarity in thienothiophene–bisoxoindolinylidene-benzodifurandione copolymers for high-performance field-effect transistors
  作者：Zhihui Chen、Jianyao Huang、Weifeng Zhang、Yankai Zhou、Xuyang Wei、Jinbei Wei、Yuanhui Zheng、Liping Wang、Gui Yu

  DOI：10.1039/d1tc02833b

  日期：——

  installation of substituents such as halogens. In a polymer system with high molecular complexity, a few common substituents such as methyl and methoxy groups are an underdeveloped area of chemical space. In this work, we study the substituent effects in methyl- and methoxy-substituted thienothiophene–bis(oxoindolinylidene)benzodifurandione copolymers on field-effect performances. The two substituents affect

  N 型半导体聚合物是现代电子产品的重要材料，但其种类和性能有限。要设计新的 n 型聚合物半导体，需要在涉及主链和侧链修饰的结构参数之间进行明智的权衡。骨架修饰的吸引力来自可调电子结构和构象控制。为了控制这些影响，通常需要安装取代基，例如卤素。在具有高分子复杂性的聚合物体系中，一些常见的取代基如甲基和甲氧基是化学空间的一个欠发达领域。在这项工作中，我们研究了甲基和甲氧基取代的噻吩并噻吩-双（氧代二氢吲哚亚基）苯并二呋喃二酮共聚物中的取代基效应对场效应性能的影响。这两个取代基影响主链的构象并增加聚合物的前沿轨道能级。使用这种电子效应，我们能够调整从 n 通道到双极的电荷传输行为。该策略允许其他聚合物半导体中骨架修饰的进一步取代模式。