2,4-Heptadiensaeure | 17175-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4-Heptadiensaeure
• 英文别名: 2,4-heptadienoic acid；Heptadien-(2,4)-saeure-(1)；Heptadienoic acid；hepta-2,4-dienoic acid
• CAS: 17175-86-9
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: GYTGOLDQGRPDNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Heptadiensaeure 在 喹啉 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在早期发现中推进蛋白酶激活受体 1 拮抗剂的先导优化

  摘要：

  Vorapaxar 是一种获批的药物，用于减少有心肌梗塞病史或外周动脉疾病患者的血栓性心血管事件。在发现 Vorapaxar 之后，继续进行药物化学努力以识别结构分化的线索。为实现这一目标，使用 C 环截断版本的 Vorapaxar 进行的广泛结构-活性关系研究最终发现了三个线索，分别表示为13、14和23。在这些线索中，化合物14具有良好的药代动力学特性和脱靶特征，这支持了探索性大鼠毒理学研究中的额外分析。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02048
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸 在 氢氧化钾 、 silver nitrate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-Heptadiensaeure
  参考文献：
  名称：

  Zimmermann, Birgit; Lerche, Holger; Severin, Theodor, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 9, p. 2848 - 2858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种γ-取代己二烯酸的制备方法
  申请人：安徽金禾实业股份有限公司

  公开号：CN112110812B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明涉及一种γ‑取代己二烯酸的制备方法，其特征在于：（1）‑10～40℃下，向反应容器中加溶剂、催化剂、催化助剂，搅拌，通入氧气，加入1‑(2‑呋喃基)‑1‑烷基甲醇，控制催化剂：催化助剂：1‑(2‑呋喃基)‑1‑烷基甲醇的摩尔比为0.0001～5:0.0001～3:100，反应温度为0～200℃、压力为0.1～20MPa，反应1～74h；溶剂为水相与有机相按体积比1:0.01～3组成的混合液，水相为磷酸盐酸性溶液，有机相为反应惰性溶剂，催化剂为钯化合物，催化助剂为胺或膦类合物；（2）将反应容器冷却至室温，加有机溶剂萃取，对有机相进行减压蒸馏。本发明优点：避免了现有合成路线中技术经济性缺点，减化了工艺流程，减少了消耗和排放，降低了能耗和成本，适合扩大产能的工业化生产。
• Markau,K.; Maier,W., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 889 - 892
  作者：Markau,K.、Maier,W.

  DOI：——

  日期：——
• Zimmermann, Birgit; Lerche, Holger; Severin, Theodor, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 9, p. 2848 - 2858
  作者：Zimmermann, Birgit、Lerche, Holger、Severin, Theodor

  DOI：——

  日期：——
• Lead Optimization to Advance Protease-Activated Receptor-1 Antagonists in Early Discovery
  作者：Mihirbaran Mandal、Maria Madeira、Rupesh P. Amin、Alexei V. Buevich、Alan Cheng、Marc Labroli、Xiaoxiang Liu、John Acton、Barbara Pio、Andrea Basso、Harry Chobanian、Grace Dong、Jamie Dropinski、Yan Guo、Zhuyan Guo、Stan Kurowski、Walter Korfmacher、Sandra Lee、Dongfang Meng、Debra Ondeyka、Zhiqiang Yang、Rumin Zhang、Huijun Wei、Zhicai Wu、Fengqi Zhang、Gordon Wollenberg、Tesfaye Biftu、William J. Greenlee、Madhu Chintala、Milana Maletic、Zhaoning Zhu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02048

  日期：2022.4.14

  Vorapaxar, medicinal chemistry efforts were continued to identify structurally differentiated leads. Toward this goal, extensive structure–activity relationship studies using a C-ring-truncated version of Vorapaxar culminated in the discovery of three leads, represented as 13, 14, and 23. Among these leads, compound 14 possessed favorable pharmacokinetic properties and an off-target profile, which supported

  Vorapaxar 是一种获批的药物，用于减少有心肌梗塞病史或外周动脉疾病患者的血栓性心血管事件。在发现 Vorapaxar 之后，继续进行药物化学努力以识别结构分化的线索。为实现这一目标，使用 C 环截断版本的 Vorapaxar 进行的广泛结构-活性关系研究最终发现了三个线索，分别表示为13、14和23。在这些线索中，化合物14具有良好的药代动力学特性和脱靶特征，这支持了探索性大鼠毒理学研究中的额外分析。