3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methylbenzoic acid | 30448-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methylbenzoic acid
• 英文别名: 5-chloro-orsellinic acid；5-chloroorsellinic acid；3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-benzoic acid；3-Chlor-4,6-dihydroxy-2-methyl-benzoesaeure；3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methylbenzoate；5-Chlor-orsellinsaeure
• CAS: 30448-89-6
• 化学式: C₈H₇ClO₄
• 分子量: 202.594
• InChiKey: GZQRFGTYUAPOOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  393.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methylbenzoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sulfonic acid resin MP 、 四丁基碘化铵 4-二甲氨基吡啶 、 morpholinomethyl polystyrene 、 borohydride exchange resin 、 ethoxycarbonylazocarboxymethyl polystyrene 、 三(3-氯苯基)膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  方向性的软骨素合成和针对一组激酶的生物学评估。

  摘要：

  Pochonins AF最近被表征为自然存在的14元间苯二酸内酯家族的6个新成员。由于天然间苯二酚内酯中存在大量的ATPase和激酶抑制剂，因此建立了基于软骨素支架的文库，该文库具有五个多样性点，其中包括超出天然类似物的多样性。该文库是通过使用适合自动化的固体支持试剂合成的。测试该文库在10 microM下对一组24种激酶的抑制作用后，命中率> 14％。这些结果证明了间苯二酚对抑制治疗相关激酶的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200600553
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-甲基苯-1,3-二醇 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 乙醚 作用下， 生成 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dean et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3545,3547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Screening for covalent inhibitors using DNA-display of small molecule libraries functionalized with cysteine reactive moieties
  作者：C. Zambaldo、J.-P. Daguer、J. Saarbach、S. Barluenga、N. Winssinger

  DOI：10.1039/c6md00242k

  日期：——

  Despite the resurging interest in covalent inhibitors, libraries are typically designed with synthon filtered out for reactive functionalities that can engage a target through covalent interactions. Herein, we report the synthesis of two libraries containing Michael acceptors to identify cysteine reactive ligands. We developed a simple procedure to discriminate between covalent and high affinity non-covalent

  DNA编码的化学文库越来越多地用于鉴定药物发现或化学生物学的线索。尽管对共价抑制剂的兴趣重新兴起，但通常设计的文库中已过滤出合成素，以实现可通过共价相互作用与靶标结合的反应性功能。在本文中，我们报告了两个包含迈克尔受体以鉴定半胱氨酸反应性配体的文库的合成。我们开发了一种简单的程序，可使用微阵列格式的文库的DNA显示来区分共价和高亲和力非共价抑制剂。该方法已用已知的共价和高亲和力非共价激酶抑制剂进行了验证。文库的筛选显示了MEK2和ERBB2的新型共价抑制剂。
• Total syntheses of lichen xanthones
  作者：E.G. Sundholm

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80055-6

  日期：1978.1

  several chlorinated derivatives of norlichexanthone 6a by unambiguous methods are described. The 1H NMR spectra of these compounds are discussed and several structures previously assigned for lichen xanthones are questioned. The suggested revisions are summarized in Table 3.

  描述了通过明确方法制备去甲己基己酮6a的几种氯化衍生物的方法。讨论了这些化合物的1 H NMR光谱，并对先前指定用于地衣chen吨的几种结构提出了质疑。表3总结了建议的修订。
• Protoilludance Norsesquiterpenoid Esters and Uses Thereof
  申请人：Chen Chien-Chih

  公开号：US20110262561A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Disclosed herein are novel protoilludane norsesquiterpenoid ester compounds isolated from mycelium of Armillaria mellea that are useful for treating tumors or proliferative diseases such as breast cancers, lung cancers, colon cancers or leukemia.

  本文披露了从白蘑菇菌丝体中分离出的新型原伊露丹类萜烯酯化合物，可用于治疗肿瘤或增生性疾病，如乳腺癌、肺癌、结肠癌或白血病。
• Macrocyclic compounds useful as inhibitors of kinases and HSP90
  申请人：Winssinger Nicolas

  公开号：US20080146545A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Disclosed are macrocyclic compounds of formulae I-V, which are analogs of the pochonin resorcylic acid lactones, and processes for the preparation of the compounds. The compounds disclosed are useful as inhibitors of kinases and Heat Shock Protein 90 (HSP 90). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising an effective kinase-inhibiting amount or an effective HSP90-inhibiting amount of the compounds and methods for the treatment of disorders that are mediated by kinases and HSP90.

  本发明公开了式I-V的大环化合物，它们是pochonin邻苯二酚内酯的类似物，并公开了制备这些化合物的方法。所公开的化合物可用作激酶和热休克蛋白90（HSP 90）的抑制剂。还公开了包含有效的激酶抑制剂量或有效的HSP90抑制剂量的药物组合物以及治疗由激酶和HSP90介导的疾病的方法。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF KINASES AND HSP90
  申请人：WINSSINGER Nicolas

  公开号：US20120077775A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed are macrocyclic compounds of formulae I-V, which are analogs of the pochonin resorcylic acid lactones, and processes for the preparation of the compounds. The compounds disclosed are useful as inhibitors of kinases and Heat Shock Protein 90 (HSP 90). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising an effective kinase-inhibiting amount or an effective HSP90-inhibiting amount of the compounds and methods for the treatment of disorders that are mediated by kinases and HSP90.

  本发明公开了式I-V的大环化合物，它们是pochonin酚羧酸内酯的类似物，并公开了制备这些化合物的方法。所公开的化合物可用作激酶和热休克蛋白90（HSP90）的抑制剂。还公开了含有有效的激酶抑制剂量或有效的HSP90抑制剂量的药物组合物以及治疗由激酶和HSP90介导的疾病的方法。