3,4-methylenedioxy-2'-hydroxy-4',6'-dimethoxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,4-methylenedioxy-2'-hydroxy-4',6'-dimethoxychalcone
• 英文别名: 2'-hydroxy-4',6'-dimethoxy-3,4-methylenedioxychalcone；2'-Hydroxy-4',6'-dimethoxy-3,4-methylenedioxy chalcone；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: HAIRUBAWLBUWML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-2'-hydroxy-4',6'-dimethoxychalcone 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,7-dimethoxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效的组织蛋白酶V抑制剂的Chalcones和Flavones组合文库的溶液相合成

  摘要：

  组织蛋白酶V是一种木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶。它参与人类T细胞的控制（负责细胞免疫），并在蛋白水解酶中表现出最大的弹性。因此，组织蛋白酶V是治疗动脉粥样硬化的潜在分子靶标。在目前的工作中，针对组织蛋白酶V筛选了天然类黄酮，并确定了两种黄酮是组织蛋白酶V的有效抑制剂。基于此结果，在溶液相中使用清道夫试剂制备了查尔酮和黄酮的组合文库，并经过充分评估。

  DOI：

  10.1021/cc100076k
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4-methylenedioxy-2'-hydroxy-4',6'-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Flavokawain Analogues and their Anti-neoplastic Effects on Drug-resistant Cancer Cells Through Hsp90 Inhibition

  摘要：

  Hsp90是一种普遍存在的分子伴侣蛋白，在调节多种致癌蛋白的成熟和稳定中起着重要作用。由于其同时禁用多个信号通路的潜力，Hsp90作为癌症的治疗靶点具有巨大前景。在本研究中，我们合成了黄卡瓦醇类似物，并评估了它们对耐药癌细胞的生物活性。研究表明，化合物1i损害了吉非替尼耐药的非小细胞肺癌（H1975）的生长，下调了包括EGFR、Her2、Met、Akt和Cdk4在内的Hsp90客户蛋白的表达，并上调了Hsp70的表达。结果强烈表明，化合物1i通过抑制Hsp90抑制了癌细胞的增殖。总的来说，化合物1i有可能作为一种潜在的先导化合物，克服癌症化疗中的药物耐药性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.4.1154

文献信息

• COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, AND THIER USES
  申请人：Hammond Gerald B.

  公开号：US20110190325A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Embodiments of the present invention provide compounds (such as Formula (I) compounds, Formula (II) compounds, and various embodiments thereof). Compositions comprising those compounds are also provided. Methods for their preparation are included. Also, uses of the compounds are included, such as administering and treating diseases (e.g., cancer and infections).

  本发明实施例提供化合物（例如公式（I）化合物、公式（II）化合物及其各种实施例）。还提供包含这些化合物的组合物。其中包括它们的制备方法。此外，还包括这些化合物的用途，例如用于治疗疾病（例如癌症和感染）的给药和治疗。
• Synthesis, growth inhibition, and cell cycle evaluations of novel flavonoid derivatives
  作者：Yerra Koteswara Rao、Shih-Hua Fang、Yew-Min Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.062

  日期：2005.12

  As a continuation of our search for potential new anticancer agents, a series of ten flavonoid derivatives has been synthesized by cyclization of substituted chalcones. Target compounds were evaluated for their biological activity. Among them, compounds 1-4 and 9 displayed a significant growth inhibitory action against a panel of tumor cell lines including Jurkat, PC-3, and Colon 205. On treatment with an equitoxic (IC50) concentration, compounds 1-5 and 7-9 blocked cells in the G2/M phase of the Jurkat cell cycle, whereas compound 6 blocked the same in the G0/G1 phase. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of chalcone analogues with increased antileishmanial activity
  作者：Paula Boeck、Camila Alves Bandeira Falcão、Paulo César Leal、Rosendo Augusto Yunes、Valdir Cechinel Filho、Eduardo Caio Torres-Santos、Bartira Rossi-Bergmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.005

  日期：2006.3

  Eighteen analogues of an active natural chalcone were synthesized using xanhoxyline and some derivatives, and these analogues were tested for selective activity against both promastigotes and intracellular amastigotes of Leishmania amazonensis in vitro. Three analogues (10, 12, and 19) containing nitro, fluorine or bromine groups, respectively, displayed increased selective activity against the parasites as compared with the natural chalcone. The nitrosylated chalcone 10 was also tested intralesionally in infected mice and was found to be as effective as Pentostan reference drug at a dose 100 times higher than that of the chalcone in controlling both the lesion growth and the parasite burden. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4327088A
  申请人：——

  公开号：US4327088A

  公开（公告）日：1982-04-27
• US4605674A
  申请人：——

  公开号：US4605674A

  公开（公告）日：1986-08-12