2-Nitro-3.4-dimethyl-acetophenon | 49666-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Nitro-3.4-dimethyl-acetophenon
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-2-nitro-acetophenon；1-(3,4-dimethyl-2-nitro-phenyl)-ethanone；1-(3,4-Dimethyl-2-nitro-phenyl)-aethanon；1-(3,4-Dimethyl-2-nitrophenyl)ethanone；1-(3,4-dimethyl-2-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 49666-83-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: LFLVIBYLZGCDHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-3.4-dimethyl-acetophenon 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 3,4-二甲基-2-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Braendstroem,A.; Carlsson,A.I., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1967, vol. 21, p. 983 - 992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯乙酮 生成 2-Nitro-3.4-dimethyl-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  3,4-二甲基苯乙酮和3,4-二甲基二苯甲酮的硝化。加合物的形成和再芳构化

  摘要：

  3,4-二甲基苯乙酮在乙酸酐中的硝化得到顺式和反式-2-乙酰基-4,5-二甲基-4-硝基-1,4-二氢苯乙酸酯的混合物作为主要产物，以及3,4-二甲基-2-、3,4-二甲基-5-和3,4-二甲基-6-硝基苯乙酮。从 3,4-二甲基二苯甲酮获得类似产品。加合物在弱酸性条件下的再芳构化通过亚硝酸的 1,4-消除分别形成 2-乙酰基-和 2-苯甲酰基-4,5-二甲基苯基乙酸酯。在强酸性条件下，伴随着硝基 1,2- 和 1,3- 位移的乙酸被消除，形成母体酮的 2- 和 5- 硝基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v75-222

文献信息

• Studies on Chemotherapeutic Agents. I. Syntheses of Quinoline and Naphthyridine Sulfonamide or Phosphonic Acid Derivatives
  作者：HIROAKI YANAGISAWA、HIDEO NAKAO、AKIKO ANDO

  DOI：10.1248/cpb.21.1080

  日期：——

  Sulfonamide or phosphonic acid analogs of oxolinic acid (I) and nalidixic acid (II), in which the carboxyl groups of I and II were replaced by sulfamoyl and phosphono groups, were synthesized conveniently by the modification of the Camps'es quinoline synthesis. They were evaluated for antimicrobial activity but no significant activity was noted.

  合成了氧喹啉酸（I）和呋喃喹啉酸（II）的磺酰胺或磷酸类类似物，其中I和II的羧基被磺酰基和磷酸基取代。通过修改坎普斯喹啉合成法便利地合成了这些化合物。对其抗菌活性进行了评估，但未发现显著活性。
• The Orientation in the Nitration of 3,4- and 2,5-Dimethylacetophenone
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoi、Bernard Eckert、Rene Royer

  DOI：10.1021/jo50007a014

  日期：1952.7
• Nitration of 3,4-Dimethylacetophenone and 3,4-Dimethylbenzophenone. Formation and Rearomatization of Adducts
  作者：Alfred Fischer、Colin Campbell Greig、Rolf Röderer

  DOI：10.1139/v75-222

  日期：1975.6.1

  acetate, respectively. In strongly acidic conditions elimination of acetic acid accompanied by 1,2- and 1,3-shifts of the nitro group occurs to form the 2- and 5-nitro derivatives of the parent ketones. The rearomatization to the nitro derivatives involves the intermediate formation of an ipso-cyclohexadienyl cation which may be trapped by anisole or mesitylene to form biphenyl derivatives.

  3,4-二甲基苯乙酮在乙酸酐中的硝化得到顺式和反式-2-乙酰基-4,5-二甲基-4-硝基-1,4-二氢苯乙酸酯的混合物作为主要产物，以及3,4-二甲基-2-、3,4-二甲基-5-和3,4-二甲基-6-硝基苯乙酮。从 3,4-二甲基二苯甲酮获得类似产品。加合物在弱酸性条件下的再芳构化通过亚硝酸的 1,4-消除分别形成 2-乙酰基-和 2-苯甲酰基-4,5-二甲基苯基乙酸酯。在强酸性条件下，伴随着硝基 1,2- 和 1,3- 位移的乙酸被消除，形成母体酮的 2- 和 5- 硝基衍生物。
• Braendstroem,A.; Carlsson,A.I., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1967, vol. 21, p. 983 - 992
  作者：Braendstroem,A.、Carlsson,A.I.

  DOI：——

  日期：——