5-methoxyindan-1-carbaldehyde | 153706-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-methoxyindan-1-carbaldehyde
• 英文别名: 5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbaldehyde
• CAS: 153706-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: IJMPTQCDBKPJCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyindan-1-carbaldehyde 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到5-甲氧基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  使用六价铬试剂进行不寻常的 C[dbnd]C 键裂解：伯醇氧化为酮

  摘要：

  在二氯甲烷中用 PDC 或 PCC 氧化 1-羟甲基茚满和 1-羟甲基四氢萘生成 1-茚满酮和 1-四氢萘酮。

  DOI：

  10.1080/00397919308013800
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-7-甲氧基萘 在 三氟乙酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.52h， 生成 5-methoxyindan-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Model Studies Toward the Synthesisof Natural Indans Utilizing a Thallium(III)-Mediated Ring-ContractionReaction

  摘要：

  6-甲氧基-1-四氢萘酮经过六个步骤转化为与倍半萜化合物mutisianthol和jungianol相关的茨菇烷衍生物。关键步骤包括一个铊(III)催化的环收缩反应（用以组装茨菇烷单元）和一个Wittig烯化反应（用以连接侧链）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39172

文献信息

• Inhibition of the Decomposition Pathways of Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts: Development of Highly Efficient Catalysts for Ethenolysis
  作者：Rafał Gawin、Andrzej Tracz、Patryk Krajczy、Anna Kozakiewicz-Piekarz、Juan Pablo Martínez、Bartosz Trzaskowski

  DOI：10.1021/jacs.3c10635

  日期：——

  Ruthenium-based Hoveyda-type olefin metathesis catalysts bearing novel rigid spirocyclic alkyl amino carbenes (CAACs) have been developed. They are characterized by exceptional stability toward decomposition through β-elimination and bimolecular pathways, thus enabling unprecedented efficiency in the cross-metathesis of seed oil-derived fatty acid esters with ethylene (ethenolysis). Catalyst loading

  已经开发出带有新型刚性螺环烷基氨基卡宾（CAAC）的钌基Hoveyda型烯烃复分解催化剂。它们的特点是通过 β-消除和双分子途径对分解具有出色的稳定性，从而使种子油衍生的脂肪酸酯与乙烯的交叉复分解（乙烯醇分解）达到前所未有的效率。将低至 100 ppb 的催化剂负载量应用于模型底物油酸甲酯的乙烯醇分解，导致显着的周转数 (TON) 达到 260 万，显着高于之前报道的水平（1 ppm 时 TON 340 000，0.5 ppm 时 TON 744 000）催化剂负载量）。源自高油酸葵花籽油和菜籽油的甲酯的乙烯醇解首次在 0.5 ppm 催化剂负载量下有效地进行，催化剂负载量高达 964 000，易于工业规模使用，且廉价且可再生。
• Iodine(III)-Mediated Ring-Contraction Reactions Using Halogenated and Non-halogenated Solvents
  作者：Ajmir Khan、Umar Nishan、Amir Badshah、Riaz Ullah、Essam A. Ali

  DOI：10.1055/s-0043-1774905

  日期：2024.7

  product is an important synthetic approach used in medicinal chemistry and industrial technologies. However, the yield of the product obtained through a simple one-step reaction is lower in some reported solvent systems. Here, we present the ring contraction of 1,2-dihydronaphthalene derivatives into the corresponding indanes­ using an environmentally friendly reagent hydroxy(tosyloxy)iodobenzene (HTIB).

  将六元环转化为相应的五元产物是药物化学和工业技术中使用的重要合成方法。然而，在一些报道的溶剂体系中，通过简单的一步反应获得的产物的产率较低。在这里，我们使用环保试剂羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB）将1,2-二氢萘衍生物环收缩成相应的茚满。这种转变可以在非卤化溶剂和卤化溶剂中实现。我们表明，卤化溶剂系统不仅提高了预期产物的产率，而且还减少了副产物的形成。这项研究在卤化和非卤化溶剂中高价碘试剂对环收缩反应的有效性方面取得了重要进展。