5,5-二氯-5-氰基戊基苯基醚 | 1030918-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5,5-二氯-5-氰基戊基苯基醚
• 英文名称: 5,5-dichloro-5-cyanopentyl phenyl ether
• 英文别名: 2,2-Dichloro-6-phenoxyhexanenitrile
• CAS: 1030918-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 258.147
• InChiKey: OOIJVDXPDUOFGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 二氯乙腈 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到5,5-二氯-5-氰基戊基苯基醚
  参考文献：
  名称：

  芳烃与环醚和活性次甲基的三组分反应：ω-三氯烷基苯基醚的合成

  摘要：

  通过芳炔与环醚和活性次甲基的串联反应合成了ω-氯化烷基苯基醚。2-羧酸重氮苯与四氢吡喃或四氢吡喃反应...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100062

文献信息

• Novel tandem reaction of benzyne with cyclic ethers and active methines: synthesis of ω-trichloroalkyl phenyl ethers
  作者：Kentaro Okuma、Yuta Fukuzaki、Akiko Nojima、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.058

  日期：2008.5

  The reaction of benzenediazonium carboxylate with chloroform in refluxing tetrahydrofuran afforded 5,5,5-trichloropentyl phenyl ether in 61% yield along with benzoic acid (7%). When dichloroacetonitrile was used as a reactant, 5,5-dichloro-5-cyanopentyl phenyl ether was obtained in 65% yield. Reactive benzyne derived from diazonium carboxylate initially reacted with THF to give a dipole intermediate

  在回流的四氢呋喃中使羧酸苯重氮鎓与氯仿反应，以61％的产率提供5,5,5-三氯戊基苯基醚以及苯甲酸（7％）。当使用二氯乙腈作为反应物时，以65％的收率获得5，5-二氯-5-氰基戊基苯基醚。衍生自羧酸重氮鎓的反应性苯炔最初与THF反应生成偶极中间体，然后进一步与氯仿或二氯乙腈反应生成开环产物。