1,3-Dihydro-5-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-1-oxo-4-isobenzofurancarbaldehyd | 83440-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,3-Dihydro-5-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-1-oxo-4-isobenzofurancarbaldehyd
• 英文别名: 4-Formyl-5-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-1(3H)-isobenzofuranon；Deoxycyclopaldic acid；4-formyl-5-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-phthalide；4-Formyl-5-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-phthalid；5-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-1-oxo-3H-2-benzofuran-4-carbaldehyde
• CAS: 83440-13-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: HGQPKFDLGUXLQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methylphthalide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1,3-Dihydro-5-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-1-oxo-4-isobenzofurancarbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物，XXX。杜氏曲霉的邻苯二酚和色酚

  摘要：

  从杜氏曲霉的培养物中分离出19种高度取代的邻苯二甲酸酯和色酚，并阐明了它们的结构。这些代谢物中的12种是尚未描述的物质。这些代谢物中某些的抗生素活性显然与4-甲酰邻苯二甲酰部分的存在有关。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850808

文献信息

• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, XXVII[1] Cyclopaldsäure und 3-O-Methyl-cyclopolsäure, zwei antibiotisch wirksame Substanzen aus Aspergillus duricaulis/Investigations on Metabolites of Microorganisms, XXVII [1] Cyelopaldic Acid and 3-O-Methyl Cyclopolic Acid, Two Antibiotically Active Substances from Aspergillus duricaulis
  作者：Hans Achenbach、Andreas Mühlenfeld、Benno Weber、Werner Kohl、Gert-Ulf Brillinger

  DOI：10.1515/znb-1982-0823

  日期：1982.8.1

  Abstract 3,5-Dihydroxy-4-formyl-7-methoxy-6-methyl-1(3H)-isobenzofuranone [=cyclopaldic acid] (1) and 5-hydroxy-4-hydroxymethyl-3,7-dimethoxy-6-methyl-1(3H)-isobenzofura-none [= 3-O-methyl cyclopolic acid] (2) were isolated from Aspergillus duricaulis-, those compounds were found to be antibiotically active.

  摘要 3,5-二羟基-4-甲酰基-7-甲氧基-6-甲基-1(3H)-异苯并呋喃酮 [=环丙酸] (1) 和 5-羟基-4-羟甲基-3,7-二甲氧基-6-甲基-1(3H)-isobenzofura-none [= 3-O-methyl cyclopolic acid] (2) 从 Aspergillus duricaulis- 中分离出来，这些化合物被发现具有抗生素活性。
• Birkinshaw et al., Biochemical Journal, 1952, vol. 50, p. 610,624
  作者：Birkinshaw et al.

  DOI：——

  日期：——
• Duncanson et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3637,3642
  作者：Duncanson et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5100456A
  申请人：——

  公开号：US5100456A

  公开（公告）日：1992-03-31