2-Acetyl-2',4,4',5,6'-pentamethylbiphenyl | 56537-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetyl-2',4,4',5,6'-pentamethylbiphenyl
• CAS: 56537-82-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: VIJNCRNLWQTQCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 、 3,4-二甲基苯乙酮 生成 2-Acetyl-2',4,4',5,6'-pentamethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  3,4-二甲基苯乙酮和3,4-二甲基二苯甲酮的硝化。加合物的形成和再芳构化

  摘要：

  3,4-二甲基苯乙酮在乙酸酐中的硝化得到顺式和反式-2-乙酰基-4,5-二甲基-4-硝基-1,4-二氢苯乙酸酯的混合物作为主要产物，以及3,4-二甲基-2-、3,4-二甲基-5-和3,4-二甲基-6-硝基苯乙酮。从 3,4-二甲基二苯甲酮获得类似产品。加合物在弱酸性条件下的再芳构化通过亚硝酸的 1,4-消除分别形成 2-乙酰基-和 2-苯甲酰基-4,5-二甲基苯基乙酸酯。在强酸性条件下，伴随着硝基 1,2- 和 1,3- 位移的乙酸被消除，形成母体酮的 2- 和 5- 硝基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v75-222

文献信息

• Nitration of 3,4-Dimethylacetophenone and 3,4-Dimethylbenzophenone. Formation and Rearomatization of Adducts
  作者：Alfred Fischer、Colin Campbell Greig、Rolf Röderer

  DOI：10.1139/v75-222

  日期：1975.6.1

  acetate, respectively. In strongly acidic conditions elimination of acetic acid accompanied by 1,2- and 1,3-shifts of the nitro group occurs to form the 2- and 5-nitro derivatives of the parent ketones. The rearomatization to the nitro derivatives involves the intermediate formation of an ipso-cyclohexadienyl cation which may be trapped by anisole or mesitylene to form biphenyl derivatives.

  3,4-二甲基苯乙酮在乙酸酐中的硝化得到顺式和反式-2-乙酰基-4,5-二甲基-4-硝基-1,4-二氢苯乙酸酯的混合物作为主要产物，以及3,4-二甲基-2-、3,4-二甲基-5-和3,4-二甲基-6-硝基苯乙酮。从 3,4-二甲基二苯甲酮获得类似产品。加合物在弱酸性条件下的再芳构化通过亚硝酸的 1,4-消除分别形成 2-乙酰基-和 2-苯甲酰基-4,5-二甲基苯基乙酸酯。在强酸性条件下，伴随着硝基 1,2- 和 1,3- 位移的乙酸被消除，形成母体酮的 2- 和 5- 硝基衍生物。