6,14-dimethyl-2-octadecanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,14-dimethyl-2-octadecanone
• 英文别名: 6,14-Dimethyloctadecan-2-one
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: HKRYKDQSFPAHCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,14-dimethyl-1-octadecene 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以70%的产率得到6,14-dimethyl-2-octadecanone
  参考文献：
  名称：

  雌性地衣蛾产生的三种甲基支链信息素成分的合成得到改进。

  摘要：

  lyclene dharma dharma（Arctiidae，Lithosiinae）的雌蛾产生一种新颖的性信息素，该信息素由三种甲基支化的酮组成：6-甲基-2-十八烷酮（I），14-甲基-2-十八烷酮（II）和6,14 -二甲基-2-十八烷酮（III）。它们的结构通过针对每个组分的不同途径完成的合成得到证实。为了获得足够量的合成信息素，我们开发了通过甲基支化的1-烯烃的新途径：6-甲基-1-十八碳烯（1），14-甲基-1-十八碳烯（2）和6,14 -二甲基-1-十八碳烯（3）。化合物1通过在C（10）链溴化物和由3-甲基-1,5-戊二醇2制备的3-甲基支链C（8）单元（A）之间偶联来合成，方法是在C（ 11）-链溴化物和由2-己酮和3通过连接A和B制备的3-甲基支链的C（7）单元（B），使用炔丙醇作为C（3）关键。还研究了使用3-氯-1-丙醇和乙酰乙酸叔丁酯作为关键化合物，以连接3个化

  DOI：

  10.1271/bbb.90639

文献信息

• Synthesis and Field Evaluation of Methyl-branched Ketones, Sex Pheromone Components Produced by Lithosiinae Female Moths in the Family of Arctiidae
  作者：Nguyen Duc DO、Masakatsu KINJO、Tomonori TAGURI、Yasushi ADACHI、Rei YAMAKAWA、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.90125

  日期：2009.7.23

  those of the natural component. In addition to the racemic mixtures of I (6-methyl-2-octadecanone) and II (14-methyl-2-octadecanone), previously synthesized, the activity of III was evaluated in the Iriomote Islands, and effective male attraction was observed for the 2:1:1 mixture of I-III. This result indicates that the females do not produce only one stereoisomer for each component or that the response

  lyclene dharma dharma（Arctiidae，Lithosiinae）的雌蛾产生一种新颖的性信息素，该信息素由三种甲基支化的酮（I-III）以2：1：1的比例组成。为了确认III的结构（6，14-二甲基-2-十八烷酮），通过两个Wittig反应，从1，7-己二醇开始，通过链伸长合成了其四个立体异构体的混合物。合成III的GC-MS数据与天然成分的GC-MS数据令人满意地一致。除了先前合成的I（6-甲基-2-十八烷酮）和II（14-甲基-2-十八烷酮）的外消旋混合物外，还在西表岛上评估了III的活性，并观察到了有效的雄性吸引作用。 I-III的2：1：1混合物。该结果表明，雌性不为每种组分仅产生一种立体异构体，或者雄性的反应不受雌性产生的天然异构体的其他立体异构体的干扰。现场测试还显示，I和II的两组分诱剂捕获的I-III混合物的雄性数量最多，而诱饵则以其他组合中的两种组分