(2'R,4R,5S)-3-(4'-benzyloxy-2'-hydroxybutylidene)-4-N-phenylaminodihydro-5-methylfuran-2-one | 313963-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'R,4R,5S)-3-(4'-benzyloxy-2'-hydroxybutylidene)-4-N-phenylaminodihydro-5-methylfuran-2-one
• 英文别名: (3E,4R,5S)-4-anilino-3-[(2R)-2-hydroxy-4-phenylmethoxybutylidene]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 313963-39-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: GPDIKFUTXZTGLM-WQIXARNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,4R,5S)-3-(4'-benzyloxy-2'-hydroxybutylidene)-4-N-phenylaminodihydro-5-methylfuran-2-one 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 咪唑 、 chromium dichloride 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 (E)-(2'S,3R,4R,5S)-3-(5'-iodo-2'-tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4'-enyl-N-phenyl-N-trifluoroacetamido-2,3,4,5-tetrahydro-5-methylfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  花青素原酶的合成，鼠毛霉素C.

  摘要：

  潜在的抗肿瘤药莫特罗霉素C的全合成为开发和开发新化学方法提供了理想的阶段。融合了三种不同方法的合成策略得以实现，包括高度非对映选择性的杂Diels-Alder反应以构建丁烯内酯末端，氧至碳的重排以安装反式2,5-二取代的四氢呋喃环和空间去对称化过程得到抗二醇单元。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1621::aid-chem1621>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 tris(acetonitrile)tricarbonylmolybdenum(0) 、 水 、 碘 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 (2'R,4R,5S)-3-(4'-benzyloxy-2'-hydroxybutylidene)-4-N-phenylaminodihydro-5-methylfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3622::aid-anie3622>3.0.co;2-h

文献信息

• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin 10-Hydroxyasimicin
  作者：Gillian L. Nattrass、Elena Díez、Matthew M. McLachlan、Darren J. Dixon、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200462264

  日期：2005.1.14
• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Dominic J. Reynolds

  DOI：10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3622::aid-anie3622>3.0.co;2-h

  日期：2000.10.16
• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Dominic J. Reynolds

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1621::aid-chem1621>3.0.co;2-8

  日期：2002.4.2

  The total synthesis of the potential antitumour agent muricatetrocin C has provided an ideal stage for the exploitation and development of new chemistry. A convergent synthetic strategy has been realised incorporating three distinct pieces of methodology, these include a highly diastereoselective hetero-Diels-Alder reaction to construct the butenolide terminus, an oxygen to carbon rearrangement to

  潜在的抗肿瘤药莫特罗霉素C的全合成为开发和开发新化学方法提供了理想的阶段。融合了三种不同方法的合成策略得以实现，包括高度非对映选择性的杂Diels-Alder反应以构建丁烯内酯末端，氧至碳的重排以安装反式2,5-二取代的四氢呋喃环和空间去对称化过程得到抗二醇单元。