8-Hydroxy-5-deazaflavin | 37333-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Hydroxy-5-deazaflavin
• 英文别名: 10-(2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-1H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,8-trione
• CAS: 37333-48-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₇
• 分子量: 363.32
• InChiKey: HJMIIBXYFPJZBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：5 mg/mL（13.76 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性

Coenzyme FO 是一种脱氮黄素发色团，在产甲烷途径中起着重要的氢化物受体/供体作用。其形成由两种独立的半胱氨酸-腺苷-S-甲基转移酶（radical SAM）活性位点调节，分别位于 CofG 和 CofH 酶中或共同存在于 FbiC 酶中。这两个 radical SAM 域构成了 Fo 合成酶的功能域。

在极端嗜热甲烷球菌属（Methanocaldococcus jannaschii）中，Coenzyme F420 通过八种酶的作用被合成，并形成脱氮黄素色原（Fo），这是最后一个未解决的步骤。Coenzyme F420 是甲烷生成代谢中的中心低还原电位电子载体。它在氢气作用下由依赖 Coenzyme F420 的氢化酶还原。

在分枝杆菌中，Coenzyme F420 作为特定葡萄糖-6-磷酸脱氢酶（Fgd）的辅因子参与了水合转移反应。Coenzyme F420 在所有甲烷生成和某些非甲烷生成古菌中普遍存在，并参与能量代谢、NADP 还原、氧解毒以及硫代硫酸盐还原过程。通过将 NO2 转化为 NO 并利用 Coenzyme F420H2，结核分枝杆菌（M. tuberculosis）可以降低巨噬细胞抗菌作用的有效性。