4a,9-dihydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one | 33522-95-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4a,9-dihydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one
• 英文别名: noroxymorphone；Morphinan-6-one, 4,5-epoxy-3,14-dihydroxy-, (5alpha)-；4a,9-dihydroxy-1,2,3,4,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 33522-95-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: HLMSIZPQBSYUNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >265°C (dec.)
• 沸点：
  552.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  22℃
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.5 mg/ml；二甲基亚砜：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  T,F
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R10,R23/24/25,R39/23/24/25,R11
• WGK Germany：
  1,2
• 储存条件：
  | 控制物质|-20°C 冰箱 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,9-dihydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one 生成
  参考文献：
  名称：

  6-methylene-6-desoxy dihydro morphine and codeine derivatives and pharmaceutically acceptable salts

  摘要：

  公开号：

  US03814768A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-morphinan-6-one 在 三溴化硼 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4a,9-dihydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  US2009/299069

  摘要：

  公开号：

文献信息

• N-demethylation of N-methyl morphinans
  申请人：Wang Peter X.

  公开号：US20090156815A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides a synthetic process for the N-demethylation of N-methyl morphinans. In particular, the invention provides improved synthetic methods for the preparation of N-demethylated morphinan compounds that may be employed as starting materials, for example, commonly available N-methyl opiates such as oripavine and thebaine, and C(3)-protected hydroxy derivatives of oripavine.

  本发明提供了一种合成N-去甲基化N-甲基吗啡酮的方法。具体地，本发明提供了改进的合成方法，用于制备N-去甲基化吗啡酮化合物，这些化合物可以作为起始物质，例如，常见的N-甲基阿片类药物，如奥利帕汀和鸦片碱，以及奥利帕汀的C(3)-保护羟基衍生物。
• N-Alkylation of Opiates
  申请人：Bao Jian

  公开号：US20110269964A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention provides an efficient process for preparing N-alkylated opiates. In particular, processes are provided for using a chloride-containing alkylating agent and a bromide or iodide salt to alkylate the corresponding nor-opiate.

  本发明提供了一种有效的制备N-烷基化阿片类物质的过程。具体来说，提供了使用含氯烷基化试剂和溴化物或碘化物盐来烷基化相应的诺阿片类物质的过程。
• Processes for the synthesis of tertiary amines
  申请人：Wang Peter X.

  公开号：US20100081819A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The invention provides processes for the preparation of morphinans having a tertiary amine. In particular, the present invention provides processes for the formation of tertiary amine alkaloids by direct N-alkylation of secondary amine alkaloids, the processes co-mediated by an alkylating agent and a protic solvent or a mixture of a protic solvent and an aprotic solvent.

  该发明提供了制备含有三级胺基团的吗啡醇类化合物的过程。具体来说，本发明提供了通过直接对二级胺类生物碱进行N-烷基化而形成三级胺类生物碱的过程，该过程由烷基化剂和质子溶剂或质子溶剂与非质子溶剂混合物共同介导。
• Remove Amination of 6-Keto Normorphinans by Catalytic Hydrogen Transfer
  申请人：Grote Christopher W.

  公开号：US20100317861A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention provides processes for the stereoselective synthesis of 6-alpha-amino morphinans. In particular, the invention provides processes for the reductive amination of 6-keto normorphinans by catalytic transfer hydrogenation.

  本发明提供了一种用于立体选择性合成6-α-氨基吗啡酮类化合物的方法。具体来说，本发明提供了一种通过催化转移氢化进行6-酮基诺吗啡酮类化合物的还原胺化的方法。
• Processes for the preparation of normorphinan salts
  申请人：Wang Peter X.

  公开号：US20090156819A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention provides a process for the conversion of opioid derivatives into normorphinan compounds useful for making “nal” compound analgesics and antagonists. In particular, the process may be used for the production of pure normorphinan salts from crude opioid substrates.

  本发明提供了一种将阿片类衍生物转化为正吗啡烷类化合物的方法，该方法可用于制备“nal”化合物镇痛剂和拮抗剂。特别地，该方法可用于从粗制阿片类底物中生产纯正吗啡烷盐。