5-hydroxy-2-phenyl-7-propoxy-4H-chromen-4-one | 93876-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-phenyl-7-propoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-7-propyloxyflavone；7-O-n-propylchrysin；5-Hydroxy-7-propyloxy-flavon；5-Hydroxy-7-propoxyflavone；5-hydroxy-2-phenyl-7-propoxychromen-4-one
• CAS: 93876-02-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: HSGDTPCOQOJOQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白杨素 、 1-碘代丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以22%的产率得到5-hydroxy-2-phenyl-7-propoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  靶向半胱天冬酶的新型烷氧基黄酮衍生物：合成和抗肿瘤活性评估

  摘要：

  天然黄酮类化合物的抗肿瘤活性已被详尽报道。以前已经证明，类黄酮的异戊二烯化可以通过激活 caspase-7 活性来发现具有改善的抗肿瘤活性的新化合物。进行了具有一个或多个烷基侧链的二十五种黄酮类化合物（4-28）的合成。合成方法基于在碱性介质中通过微波 (MW) 辐射与烷基卤反应。在三种人类肿瘤细胞系中研究了合成化合物的体外细胞生长抑制活性。在测试的化合物中，衍生物 6、7、9、11、13、15、17 和 18 显示出有效的生长抑制活性（GI50 <10 μM），化合物 13 的生长抑制作用与显着的 caspase-7 激活对 MCF-7 乳腺癌细胞和表达人 caspase-7 的酵母菌有关。定量构效关系 (QSAR) 模型预测亲水性、环取代/形状的模式和部分负电荷原子的存在是合成化合物生长抑制作用中隐含的描述符。对 procaspase-7 的对接研究允许预测化合物 13 与 procaspase-7

  DOI：

  10.3390/molecules24010129

文献信息

• A new series of chrysin derivatives as potent non-saccharide ⍺-glucosidase inhibitors
  作者：Rita Hairani、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/j.fitote.2022.105301

  日期：2022.11

  Twenty-three chrysin derivatives were designed and synthesized by alkylation and bromination reactions. Their structures were confirmed by NMR and mass spectrometry, and their in vitro ⍺-glucosidase (AG) inhibitory activity was investigated. Chrysin derivatives except for 3a, 3b, 2q, and 2r, revealed better activity than the reference acarbose with moderate to very strong inhibition against AG. Notably

  通过烷基化和溴化反应设计合成了 23 种白杨素衍生物。通过核磁共振和质谱确定了它们的结构，并研究了它们的体外⍺-葡萄糖苷酶 (AG) 抑制活性。除3a、3b、2q和2r之外的白杨素衍生物显示出比参考阿卡波糖更好的活性，具有中度到非常强的 AG 抑制作用。值得注意的是，2f、2j和4对 AG ⍺-葡萄糖苷酶抑制活性表现出非常强的作用，IC 50值分别为 0.08、3.47 和 2.97 μM。同时，酶动力学研究表明2f为竞争型抑制剂，2j和4为混合型抑制剂。
• Synthesis and hypoglycemic effect of chrysin derivatives
  作者：Joon-Su Shin、Kyoung-Soon Kim、Myoung-Bohm Kim、Jae-Hoon Jeong、Bak-Kwang Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00092-x

  日期：1999.3

  A series of 18 chrysin derivatives, prepared by alkylation and condensation, were fully characterized by NMR and other techniques and tested in vivo against the diabetes mellitus. Several modified compounds especially those with propyl, butyl, octyl and tolyl groups were found to have hypoglycemic effect on diabetec mice in spite of the fact that chrysin itself had inhibited insulin release by 40-60%. None of the test animals died at the maximum dose 500mg/kg and did not cause any significant change in general feature, water and food consumption, body weight and organ weight when we examined the acute oral toxicity of those compounds having significant hypoglycemic effect. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Evaluation and molecular docking study of two flavonoids from Oroxylum indicum (L.) Kurz and their semi-synthetic derivatives as histone deacetylase inhibitors
  作者：La-or Somsakeesit、Thanaset Senawong、Gulsiri Senawong、Pakit Kumboonma、Arunta Samankul、Narissara Namwan、Chavi Yenjai、Chanokbhorn Phaosiri

  DOI：10.1007/s11418-023-01758-y

  日期：2024.1
• New Alkoxy Flavone Derivatives Targeting Caspases: Synthesis and Antitumor Activity Evaluation
  作者：Joana Moreira、Diana Ribeiro、Patrícia Silva、Nair Nazareth、Madalena Monteiro、Andreia Palmeira、Lucília Saraiva、Madalena Pinto、Hassan Bousbaa、Honorina Cidade

  DOI：10.3390/molecules24010129

  日期：——

  The antitumor activity of natural flavonoids has been exhaustively reported. Previously it has been demonstrated that prenylation of flavonoids allows the discovery of new compounds with improved antitumor activity through the activation of caspase-7 activity. The synthesis of twenty-five flavonoids (4–28) with one or more alkyl side chains was carried out. The synthetic approach was based on the reaction

  天然黄酮类化合物的抗肿瘤活性已被详尽报道。以前已经证明，类黄酮的异戊二烯化可以通过激活 caspase-7 活性来发现具有改善的抗肿瘤活性的新化合物。进行了具有一个或多个烷基侧链的二十五种黄酮类化合物（4-28）的合成。合成方法基于在碱性介质中通过微波 (MW) 辐射与烷基卤反应。在三种人类肿瘤细胞系中研究了合成化合物的体外细胞生长抑制活性。在测试的化合物中，衍生物 6、7、9、11、13、15、17 和 18 显示出有效的生长抑制活性（GI50 <10 μM），化合物 13 的生长抑制作用与显着的 caspase-7 激活对 MCF-7 乳腺癌细胞和表达人 caspase-7 的酵母菌有关。定量构效关系 (QSAR) 模型预测亲水性、环取代/形状的模式和部分负电荷原子的存在是合成化合物生长抑制作用中隐含的描述符。对 procaspase-7 的对接研究允许预测化合物 13 与 procaspase-7