ethylmesitylene | 3982-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethylmesitylene
• 英文别名: 2-ethyl-1,3,5-trimethylbenzene；Benzene, 2-ethyl-1,3,5-trimethyl-
• CAS: 3982-67-0
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: HYCOYJYBHKAKGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -15.5°C
• 沸点：
  212.4°C
• 密度：
  0.8790
• 保留指数：
  1182.8;1182.9;1183.9;1183;1183;1183;1176

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylmesitylene 生成 四甲基萘
  参考文献：
  名称：

  The Jacobsen Reaction. VI.¹ Ethyltrimethylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01874a002
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯乙醇 在 potassium fluoride 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-硫酰二咪唑 、 三乙基硼 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到ethylmesitylene
  参考文献：
  名称：

  硫酰氟介导的醇的一锅脱氧和取代

  摘要：

  硫酰氟是用于一键活化和衍生化脂肪醇的有价值的试剂，但是高反应性的烷基氟硫酸烷基酯中间体限制了可以进行的反应类型以及反应范围。在本文中，我们报道了SO 2 F 2介导的醇取代和脱氧方法，该方法依赖于氟代硫酸盐向烷基卤化物中间体的转化。该策略允许扩展SO 2 F 2介导的一锅法包括自由基反应，其中烷基卤也可在温和条件下（52-95％的收率）用于伯醇的一锅法脱氧。这种策略还可以扩大以前与一锅SO 2 F 2介导的醇活化不相容的亲核试剂的取代范围，并能够以54-95％的产率取代伯醇和仲醇。手性仲醇具有高度立体特异性（90-98％ee）的双亲核取代，且整体保留构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02557

文献信息

• Environmentally responsible, safe, and chemoselective catalytic hydrogenation of olefins: ppm level Pd catalysis in recyclable water at room temperature
  作者：Balaram S. Takale、Ruchita R. Thakore、Eugene S. Gao、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d0gc02087g

  日期：——

  Textbook catalytic hydrogenations are typically presented as reactions done in organic solvents and oftentimes under varying pressures of hydrogen using specialized equipment. Catalysts new and old are all used under similar conditions that no longer reflect the times. By definition, such reactions are both environmentally irresponsible and dangerous, especially at industrial scales. We now report

  教科书中的催化加氢通常表示为在有机溶剂中进行的反应，通常是使用专用设备在变化的氢气压力下进行。新催化剂和旧催化剂都在相似的条件下使用，不再反映时代。根据定义，这种反应在环境上既不负责任又危险，特别是在工业规模上。现在，我们报告一种使用从商业上可买到的，便宜的和可回收的Pd / C中加入的ppm钯钯，以及在1个大气压下使用的氢气，对水中的烯烃进行化学选择性和安全氢化的一般方法。各种烯烃都适合还原，包括末端，高度取代的内部和各种共轭阵列。在大多数情况下，仅500 ppm的异质Pd / C就足够了，室温下可循环水中使用的胶束催化可实现此功能。与几种新引入的以贱金属为特征的催化剂的比较说明了水中化学的优越性。
• Iron-catalysed alkene hydrogenation and reductive cross-coupling using a bench-stable iron(ii) pre-catalyst
  作者：Dominik J. Frank、Léa Guiet、Alexander Käslin、Elliot Murphy、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c3ra44519d

  日期：——

  Operationally simple, iron-catalysed hydrogenation and reductive cross-coupling protocols have been developed using a bench-stable iron(II) pre-catalyst. The hydrogenation of 18 alkenes (50–99%) and reductive cross-coupling of vinyl halides with aryl- and alkyl Grignard reagents (8 examples, 18–99%) is reported using 3 mol% pre-catalyst and hydrogen as stoichiometric reductant (1–50 bar).

  使用台式稳定的铁（II）预催化剂已开发出操作简单，铁催化的加氢和还原性交叉偶联方案。据报道，使用3 mol％的前催化剂和氢气作为化学计量还原剂，18种烯烃的氢化（50–99％）和卤化乙烯与芳基和烷基格利雅试剂的还原交叉偶联（8个实例，18–99％）（ 1–50巴）。
• A MILD REDUCTION OF BENZYL ALCOHOLS WITH DIPHOSPHORUS TETRAIODIDE
  作者：Hitomi Suzuki、Hiroyuki Tani、Hirohisa Kubota、Naofumi Sato、Junko Tsuji、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/cl.1983.247

  日期：1983.2.5

  On treatment with diphosphorus tetraiodide in boiling benzene, benzyl alcohols are smoothly reduced to parent hydrocarbons in good to moderate yields.

  在沸腾的苯中用四碘二磷处理时，苄醇可以顺利地还原为相应的母体烃，产率良好至中等。
• Hydrogenation of Alkenes Catalyzed by a Non‐pincer Mn Complex
  作者：S. M. Wahidur Rahaman、Dilip K. Pandey、Orestes Rivada‐Wheelaghan、Abhishek Dubey、Robert R. Fayzullin、Julia R. Khusnutdinova

  DOI：10.1002/cctc.202001158

  日期：2020.12.4

  Hydrogenation of substituted styrenes and unactivated aliphatic alkenes by molecular hydrogen has been achieved using a Mn catalyst with a non‐pincer, picolylphosphine ligand. This is the second reported example of alkene hydrogenation catalyzed by a Mn complex. Mechanistic studies showed that a Mn hydride formed by H2 activation in the presence of a base is the catalytically active species. Based on experimental

  使用具有非钳形，吡啶基膦配体的Mn催化剂，已实现了分子氢对取代的苯乙烯和未活化的脂肪族烯烃的加氢作用。这是锰配合物催化的烯烃加氢的第二个报道实例。机理研究表明，在碱存在下通过H 2活化形成的Mn氢化物是催化活性物质。基于实验和DFT研究，提出H 2分裂是通过金属配体协同途径发生的，该途径涉及配体CH 2臂的去质子化，从而导致吡啶脱芳香化。
• Wingtip substituents tailor the catalytic activity of ruthenium triazolylidene complexes in base-free alcohol oxidation
  作者：Daniel Canseco-Gonzalez、Martin Albrecht

  DOI：10.1039/c3dt32939a

  日期：——

  A series of RuII (η6-arene) complexes with 1,2,3-triazolylidene ligands comprising different aryl and alkyl wingtip groups have been prepared and characterized by NMR spectroscopy, microanalysis, and in one case by X-ray diffraction. All complexes are active catalyst precursors for the oxidation of alcohols to the corresponding aldehydes/ketones without the need of an oxidant or base as additive. The wingtip groups have a direct impact on the catalytic activity, alkyl wingtips providing the most active species while aryl wingtip groups induce lower activity. An N-bound phenyl group was the most inhibiting wingtip group due to cyclometalation. Arene dissociation was observed as a potential catalyst deactivation pathway.

  一系列包含不同芳基和烷基侧翼基团的1,2,3-三唑啉二烯配体的RuII（η6-芳烃）配合物已通过NMR光谱、微量分析以及在一种情况下的X射线衍射得以制备和表征。所有配合物均是活性的醇氧化为相应醛/酮的催化剂前体，无需添加氧化剂或碱。侧翼基团对催化活性有直接影响，烷基侧翼基团提供最活跃的物种，而芳基侧翼基团导致较低的活性。氮键合的苯基是抑制性最强的侧翼基团，因为环金属化作用。观察到芳烃解离作为潜在的催化剂失活途径。