4-(2,2-dibromovinyl)-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 850166-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2-dibromovinyl)-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-4-(2,2-dibromoethenyl)-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 850166-87-9
• 化学式: C₁₈H₂₄Br₂O₄
• 分子量: 464.194
• InChiKey: QFAAAMJVJSGJJB-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-dibromovinyl)-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 辛烯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-5-((S,2Z,4E)-1-hydroxyhexa-2,4-dien-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Total Synthesis of Sapinofuranone B

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of sapinofuranone B (1) using Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sonogashira coupling, and Wittig olefination as the key steps is described.

  DOI：

  10.1021/jo048087k
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛 在 甲基磺酰胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(2,2-dibromovinyl)-5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Total Synthesis of Sapinofuranone B

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of sapinofuranone B (1) using Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sonogashira coupling, and Wittig olefination as the key steps is described.

  DOI：

  10.1021/jo048087k

文献信息

• Efficient Total Synthesis of Sapinofuranone B
  作者：Pradeep Kumar、S. Vasudeva Naidu、Priti Gupta

  DOI：10.1021/jo048087k

  日期：2005.4.1

  An efficient enantioselective synthesis of sapinofuranone B (1) using Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sonogashira coupling, and Wittig olefination as the key steps is described.