ethyl (4R,5S)-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate | 805247-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4R,5S)-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
• CAS: 805247-69-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈S
• 分子量: 374.412
• InChiKey: PNITUTDNLIMUQT-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 水 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl) 2-ethyl (2S,3S)-3-hydroxypiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric dihydroxylation route to (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid

  摘要：

  A concise enantioselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid 1 starting from 1,4-butanediol using Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regioselective nucleophilic opening of a cyclic sulfate as the key steps is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.123
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛 在 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 ethyl (4R,5S)-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric dihydroxylation route to (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid

  摘要：

  A concise enantioselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid 1 starting from 1,4-butanediol using Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regioselective nucleophilic opening of a cyclic sulfate as the key steps is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.123

文献信息

• An asymmetric dihydroxylation route to (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid
  作者：Mandar S. Bodas、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.123

  日期：2004.11

  A concise enantioselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid 1 starting from 1,4-butanediol using Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regioselective nucleophilic opening of a cyclic sulfate as the key steps is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.