2-methyl-6-methylene-7-octene-4-one | 19860-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-6-methylene-7-octene-4-one
• 英文别名: ipsenone；2-methyl-6-methylideneoct-7-en-4-one
• CAS: 19860-68-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: IAUTWQNZPYUFQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205-210 °C
• 密度：
  0.8803 g/cm3(Temp: 15.5 °C)
• LogP：
  2.568 (est)
• 保留指数：
  1085.9;1083

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-methylene-7-octene-4-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 以62%的产率得到(+/-)-ipsenol
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物的化学—165：2-三甲基甲硅烷基-甲基-1，3-丁二烯—萜烯合成的通用组成部分

  摘要：

  讨论了2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯（7）的两种合成上有用的反应。7与路易斯酸活化的酰基氯，醛，酮和乙缩醛的反应生成异戊二烯基化的化合物，而7与亲二烯体进行Diels-Alder反应。该反应的高区域特异性使7成为萜烯合成的通用组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88587-2
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-dithiobutyric acid 2-methylene-but-3-enyl ester 在 mercury(I) chloride 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-methyl-6-methylene-7-octene-4-one
  参考文献：
  名称：

  格利雅尔二硫代酯的反应：除卡波菲有机化合物外。合成癸烯β-乙烯

  摘要：

  烯丙基，苄基，炔丙基和乙烯基格氏试剂与二硫代乙酸甲酯的反应，产生了由亲碳加成过程产生的二硫代乙缩醛（或半二硫代缩醛）。与各种烯丙基有机镁化合物的反应始终涉及烯丙基链的“反转”和直接的嗜碳性加成，而不是最初的亲硫性加成继之以[2.3]σ迁移。描述了三种合成β-不饱和酮的方法，这些方法显示了格氏试剂与二硫代酯反应的潜在合成用途。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)88028-9

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING MONOTERPENE AND MONOTERPINOID COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Tittiger Claus

  公开号：US20120107265A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  In various embodiments, the present disclosure provides a method and enzyme for forming various compounds, such as monoterpenes and monoterpenoid compounds. In a specific example, the present disclosure provides a method for producing one or more of (−)-ipsdienol, (−)-ipsenol, ipsenone, and ipsdienone. The present disclosure also provides methods of using compounds formed from the disclosed method and enzyme.

  在各种实施方式中，本公开提供了一种用于形成各种化合物的方法和酶，例如单萜和单萜类化合物。在一个具体的示例中，本公开提供了一种生产(−)-ipsdienol、(−)-ipsenol、ipsenone和ipsdienone中的一个或多个的方法。本公开还提供了使用从所公开的方法和酶形成的化合物的方法。
• Synthesis of the principal components of the sex attractant from male Ips confusus frass: 2-methyl-6-methylene-7-octen-4-ol, 2-methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol, and (+)-cis-verbenol
  作者：C.A. Reece、J.O. Rodin、R.G. Brownlee、W.G. Duncan、R.M. Silverstein

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88186-4

  日期：1968.1

  We have synthesized the three terpene alcohols previously identified as the principal components of the sex attractant produced by the bark beetle, Ips confusus. The compounds are: 2-methyl-6-methylene-7-octen-4-ol (I), 2-methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol (II), and (+)-cis-verbenol (XIII).

  我们已经合成了三种萜烯醇，它们先前被确定为树皮甲虫Ips confusus产生的性引诱剂的主要成分。化合物为：2-甲基-6-亚甲基-7-辛烯-4-醇（I），2-甲基-6-亚甲基-2,7-辛二烯-4-醇（II）和（+）-顺式-马酚（XIII）。
• 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene as a novel reagent for isoprenylation. New access to ipsenol and ipsdienol, pheromones of Ips paraconfusus
  作者：Akira Hosomi、Masaki Saito、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93524-5

  日期：1979.1
• Jones, 1934, vol. 45, p. 48
  作者：Jones

  DOI：——

  日期：——
• Jones, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2769
  作者：Jones

  DOI：——

  日期：——