4-Hydroxymethyl-3-pentanoyl-dihydro-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-Hydroxymethyl-3-pentanoyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 4-(Hydroxymethyl)-3-pentanoyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: ILTWZTBAHIJICW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxymethyl-3-pentanoyl-dihydro-furan-2-one 在 乙酸酐 、 正丁醇 作用下， 以 异丙醚 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-4-Hydroxymethyl-3-pentanoyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of 2-acyl-3-hydroxymethyl-4-butanolide and preparation of optically active IM-2, the autoregulator from Streptomyces sp. FRI-5

  摘要：

  Racemic 2-acyl-3-hydroxymethyl-4-butanolides were resolved through a lipase-catalyzed acylation with acetic anhydride. Optically active forms of 2-butyryl-3-hydroxymethyl-4-butanolide 14 obtained were used to prepare enantiomers of IM-2 10, the autoregulator from Streptomyces sp. FRI-5. The absolute configuration of IM-2 was deduced to be (2R,3R,6R).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85697-0
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyloxymethyl-4-butanolide 、 戊酰氯 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NIHIRA, TAKUYA;SHIMIZU, YOSHIHIRO;KIM, HYUN SOO;YAMADA, YASUHIRO, J. ANTIBIOTICS, 41,(1988) N2, C. 1828-1837

  摘要：

  DOI：