D-pen^2,5-enkephalin | 100111-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-pen^2,5-enkephalin
• 英文别名: [D-Pen²,D-Pen⁵]enkephalin；Tyr-D-Pen-Gly-Phe-D-Pen；Tyr-D-Pen-Gly-Phe-D-Pen-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methyl-3-sulfanylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methyl-3-sulfanylbutanoic acid
• CAS: 100111-01-1
• 化学式: C₃₀H₄₁N₅O₇S₂
• 分子量: 647.817
• InChiKey: MSKPPUMCXBULRR-WMIMKTLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-pen^2,5-enkephalin 在 四氯化碳 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到(4S,7S,13S)-13-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-7-benzyl-3,3,14,14-tetramethyl-6,9,12-trioxo-1,2-dithia-5,8,11-triaza-cyclotetradecane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种快速简便的制备二硫化肽的方法

  摘要：

  描述了在四丁基氟化铵（TBAF）存在下利用二氯甲烷中的四氯化碳在肽中形成二硫键的选择性和有效方法。反应进行得很快，并且未观察到与亲核氨基酸如Met，His，Tyr或Trp的副反应。该方法已应用于使用溶液和树脂上二硫化物形成的三种模型肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00926-0

文献信息

• Polymer stabilized neuropeptides
  申请人：Shearwater Corporation

  公开号：US20020013266A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  A substantially hydrophilic conjugate is provided having a peptide that is capable of passing the blood-brain barrier covalently linked to a water-soluble nonpeptidic polymer such as polyethylene glycol. The conjugate exhibits improved solubility and in vivo stability and is capable of passing the blood-brain barrier of an animal.

  提供了一种具有明显亲水性的共轭物，其中包含能够共价连接到水溶性非肽聚合物（例如聚乙二醇）的能够穿过血脑屏障的肽。该共轭物具有改善的溶解度和体内稳定性，并且能够通过动物的血脑屏障。
• Polymer Stabilized Neuropeptides
  申请人：Bentley Michael David

  公开号：US20110257106A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A substantially hydrophilic conjugate is provided having a peptide that is capable of passing the blood-brain barrier covalently linked to a water-soluble nonpeptidic polymer such as polyethylene glycol. The conjugate exhibits improved solubility and in vivo stability and is capable of passing the blood-brain barrier of an animal.

  提供了一种具有明显亲水性的共轭物，其中肽能够共价连接到水溶性非肽聚合物（如聚乙二醇），从而能够穿过血脑屏障。该共轭物表现出改善的溶解度和体内稳定性，并能够穿过动物的血脑屏障。
• A rapid and facile method for the preparation of peptide disulfides
  作者：Toshihiro Maruyama、Takayoshi Ikeo、Massaki Ueki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00926-0

  日期：1999.7

  efficient method for disulfide bond formation in peptides utilizing carbon tetrachloride in dichloromethane in the presence of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) is described. The reaction proceeded rapidly and no side reaction was observed with nucleophilic amino acids such as Met, His, Tyr or Trp. This method has been applied to three model peptides using solution and on-the-resin disulfide formation.

  描述了在四丁基氟化铵（TBAF）存在下利用二氯甲烷中的四氯化碳在肽中形成二硫键的选择性和有效方法。反应进行得很快，并且未观察到与亲核氨基酸如Met，His，Tyr或Trp的副反应。该方法已应用于使用溶液和树脂上二硫化物形成的三种模型肽。