(3S)-8-benzoyloxylinaloyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 179090-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-8-benzoyloxylinaloyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2E,6S)-2,6-dimethyl-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyocta-2,7-dienyl] benzoate
• CAS: 179090-77-8
• 化学式: C₄₄H₄₄O₁₁
• 分子量: 748.827
• InChiKey: CPTKEOIQFGKIHH-NXMJPPQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-8-benzoyloxylinaloyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到b-D-吡喃葡萄糖苷,(1S,4E)-1-乙烯基-6-羟基-1,5-二甲基-4-己烯-1-基
  参考文献：
  名称：

  的新diglycosides，neohancoside第一全合成，并从乙牛心朴子

  摘要：

  单萜diglycosides的第一全合成，neohancosides A（1）和B（2）从牛心朴子使用氟化物作为糖供体立体选择性地实现。1和2的绝对构型通过合成中间体的酶促降解来确定

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00750-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyl fluoride 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 zirconocene dichloride 、 silver perchlorate 、 三乙胺 、 巯基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.05h， 生成 (3S)-8-benzoyloxylinaloyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  汉白蒲的两种新二糖苷，新汉苷A和B的首次全合成

  摘要：

  摘要新汉果苷A（1）和B（2）是从汉防草中分离出的单萜二糖苷，这是一种具有抗肿瘤活性的中草药。使用氟化物12b立体选择性地完成1和2的第一个全合成，（3 R）-芳基酰基和（3 R）-8-羟基芳基酰基3-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃吡喃糖苷。作为糖基供体。通过分离（3 R），（3 S）-芳酰基和（3 R），（3 S）-8-苯甲酰氧基芳醛基3-O -2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷，分别为19和21以及20和22。1和2的绝对构型由合成中间体33和34的酶促降解确定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00086-4