2-Methyl-4-(2-thienyl)-4-oxobutanoic acid | 80885-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-4-(2-thienyl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 2-methyl-4-oxo-4-[2]thienyl-butyric acid；2-Methyl-4-oxo-4-[2]thienyl-buttersaeure；2-Methyl-4-oxo-4-thiophen-2-ylbutanoic acid
• CAS: 80885-98-9
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: DYZJOPXCVUCVAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-(2-thienyl)-4-oxobutanoic acid 生成 3-(2,5-dioxo-4-thiophen-2-ylimidazolidin-4-yl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  LIPINSKI, CHRISTOPHER A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-4-oxo-4-thiophen-2-ylbutanenitrile 生成 2-Methyl-4-(2-thienyl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  LIPINSKI, CHRISTOPHER A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur stereoselektiven Reduktion von 4-Aryl-4-oxobutansäure-derivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1369410A1

  公开（公告）日：2003-12-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stereoisomerenangereicherter 4-Aryl-4-hydroxybutansäurederivate durch Reduktion von 4-Aryl-4-ketobutansäurederivaten in Gegenwart von Ruthenium enthaltenden Katalysatoren, von mindestens einem Amin, und von Ameisensäure, Formiaten oder Mischungen davon.

  这项发明涉及一种通过在含有钌催化剂、至少一种胺和甲酸、甲酸盐或其混合物存在下还原4-芳基-4-酮丁酸衍生物以制备立体异构体富集的4-芳基-4-羟基丁酸衍生物的方法。
• Magnesium-Promoted Reductive Carboxylation of Aryl Vinyl Ketones: Synthesis of γ-Keto Carboxylic Acids
  作者：Suhua Zheng、Tianyuan Zhang、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00557

  日期：2022.6.3

  Direct reductive carboxylation of easily prepared aryl vinyl ketones under the atmosphere of carbon dioxide led to the selective formation of γ-keto carboxylic acids in 38–86% yields. The reaction is characterized by the carbon–carbon bond formation of carbon dioxide at the β-position of enone, with the use of magnesium turnings that can be easily handled as the reducing agent and the eco-friendly

  容易制备的芳基乙烯基酮在二氧化碳气氛下的直接还原羧化导致以 38-86% 的产率选择性形成 γ-酮基羧酸。该反应的特点是二氧化碳在烯酮的β位形成碳-碳键，使用易于处理的镁屑作为还原剂，以及无加压、无压力等环保反应条件。反应温度低或高，反应时间短。该协议显示了广泛的底物范围，并提供了一种有用且方便的替代方法来获取生物学上重要的 γ-酮羧酸。
• The Stereoselective Synthesis of 2-Alkyl .gamma.-Keto Acid and Heterocyclic Ketomethylene Peptide Isostere Core Units Using Chiral Alkylation by 2-Triflyloxy Esters
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1021/jo00121a031

  日期：1995.8

  A simple and general protocol for the enantioselective preparation of gamma-keto acids and heterocyclic gamma-keto acids which have an alkyl group at C-2 is reported. The alkyl group is introduced by chiral alkylation using a scalemic 2-triflyloxy ester. The alkylation takes place with inversion of configuration and is compatible with a variety of alkyl groups. This methodology is thus well-suited for the preparation of a wide variety of ketomethylene peptide isosteres.
• The Synthesis of 5-Methyl-4,7-thionaphthenequinone and Related Compounds
  作者：Ross Kitchen、Reuben B. Sandin

  DOI：10.1021/ja01226a006

  日期：1945.10
• LIPINSKI, CHRISTOPHER A.
  作者：LIPINSKI, CHRISTOPHER A.

  DOI：——

  日期：——