3,4-bis(1-methyl-3-indolyl)-1-methyl-pyrrole-2,5-dione | 133233-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(1-methyl-3-indolyl)-1-methyl-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 2,3-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-methylmaleimide；1-methyl-3,4-bis(1-methylindol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 133233-25-7
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 369.423
• InChiKey: IYYCKJPVTIEYFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(1-methyl-3-indolyl)-1-methyl-pyrrole-2,5-dione 在 palladium-carbon 氢气 、 palladium-carbon 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以to obtain 1-methyl-3,4-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2,5-dioxopyrrolidine (28 mg, 55.7%) as pale red solids的产率得到1-methyl-3,4-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2,5-dioxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole derivatives and cell death inhibitors

  摘要：

  一般式为I的双吲哚基吡咯衍生物，在抑制细胞死亡方面非常有用，预计可作为预防和治疗参与细胞死亡的各种疾病的药物，以及含有这些衍生物或其药学上可接受的盐为活性成分的细胞死亡抑制剂、药物和细胞/组织/器官保护剂。

  公开号：

  US06589977B1
• 作为产物：
  描述：

  双吲哚马来酰亚胺 V 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到3,4-bis(1-methyl-3-indolyl)-1-methyl-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole derivatives and cell death inhibitors

  摘要：

  一般公式为[I]的双吲哚吡咯衍生物在抑制细胞死亡方面具有用处，并被期望作为预防和治疗各种疾病进展中细胞死亡参与的进展和恶化的药物；以及包含这些衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分的细胞死亡抑制剂、药物和细胞/组织/器官保护剂。

  公开号：

  US06589977B1

文献信息

• Highly emissive fused diarylmaleimides synthesized by a cascade reaction of selective bromination and visible-light-driven cyclization
  作者：Xin Zheng、Jingwei Wang、Duoduo Xiao、Huan Chen、Zhenghuan Lin、Qidan Ling

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109113

  日期：2021.3

  (FAMs) under mild condition is presented through a cascade reaction involving a selective bromination with NBS and a visible-light-driven cyclization under 18 W of LED. Compared with traditional oxidation method, the cascade reaction does not use any oxidant, metal-based catalyst, and ultraviolet rays. According to the strategy, a series of symmetrical and asymmetrical FAMs with different aromatic rings

  通过级联反应，提出了一种在温和条件下构建稠合二芳基马来酰亚胺（FAM）的简单策略，该级联反应包括用NBS选择性溴化和在18 W LED下的可见光驱动环化。与传统的氧化方法相比，级联反应不使用任何氧化剂，金属基催化剂和紫外线。根据该策略，可以以高达96％的高收率获得一系列具有不同芳环的对称和不对称FAM。最FAMS表现出蓝移发射和更高的发光效率（Φ ˚F对于较大的π共轭体系，其在溶液中的浓度要比其开环对应物高84％），从而削弱了分子内的电荷转移。出乎意料的是，由于杂原子和外围取代基抑制了分子​​形成类似H聚集的紧密堆积，导致固体中的量子产率很高，几乎共面的稠合环不会猝灭FAM的固态荧光。特别是，带有吲哚[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑（B3IM-BHc）的FAM在晶体结构中具有独特的孔，这使其具有作为智能荧光材料和开关的巨大潜力。
• PYRROLE DERIVATIVES AND CELL DEATH INHIBITORS
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP1152002A1

  公开（公告）日：2001-11-07

  Bisindolylpyrrole derivatives represented by general formula [I] which are useful in inhibiting cell death and expected as being useful as preventives and remedies for the progress of various diseases in the progress and worsening of which cell death participates; and cell death inhibitors, drugs and cell/tissue/organ preservatives containing as the active ingredient these derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  由通式[I]表示的双吲哚基吡咯衍生物，可用于抑制细胞死亡，并可望作为预防和治疗细胞死亡导致的各种疾病的进展和恶化的药物；以及含有这些衍生物或其药学上可接受的盐类作为活性成分的细胞死亡抑制剂、药物和细胞/组织/器官防腐剂。
• Bisindolylmaleimides with Large Stokes Shift and Long-Lasting Chemiluminescence Properties
  作者：Manabu Nakazono、Shinkoh Nanbu、Akihiro Uesaki、Ryoichi Kuwano、Manabu Kashiwabara、Kiyoshi Zaitsu

  DOI：10.1021/ol701431g

  日期：2007.8.1

  Various bisindolylmaleimides have fluorescence emission maxima wavelengths longer than 500 nm, large Stokes shifts longer than 200 nm, different fluorescence emission wavelengths at an excitation wavelength of 365 nm, and a long-lasting chemiluminescence. The expansion of the pi-conjugation, the pi-bond electronic structure, and oxidation of the CC bond at the 2,3-position of the maleimide moiety are crucial for producing these fluorescence and chemiluminescence properties.
• US6589977B1
  申请人：——

  公开号：US6589977B1

  公开（公告）日：2003-07-08
• Structure–activity relationship of N-methyl-bisindolylmaleimide derivatives as cell death inhibitors
  作者：Miho Katoh、Kosuke Dodo、Mikako Fujita、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.015

  日期：2005.6

  A series of N-methyl-bisindolylmaleimide derivatives was synthesized and evaluated as cell death inhibitors. N-Methyl-2[1-(3-aminopropyl)-1H-indol-3-yl]-3-(1H-indol-3-yl)maleimide (21) was the most potent inhibitor of H2O2-induced necrotic death of human leukemia HL60 cells among them. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.