desmethoxychoisyine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: desmethoxychoisyine
• 英文别名: 2-(16-Methoxy-5,12-dioxa-10-azatetracyclo[7.7.0.02,6.011,15]hexadeca-1(9),2(6),7,10,13,15-hexaen-4-yl)propan-2-ol；2-(16-methoxy-5,12-dioxa-10-azatetracyclo[7.7.0.02,6.011,15]hexadeca-1(9),2(6),7,10,13,15-hexaen-4-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: ISSSRDPSKPEAQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  desmethoxychoisyine 在 臭氧 作用下， 生成 (+)-(3R)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-4-butyrolactone 、 (4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  五味子喹啉生物碱的合成，结构和立体化学。

  摘要：

  从Choisya ternata的叶子中分离出了十七种喹啉生物碱，这些生物碱在其生物合成途径中涉及多种类型的氧化。除了九种已知的喹啉生物碱外，还鉴定了八种呋喃喹啉家族的新成员，这些成员主要来自C-5的异戊烯酸酯化（包括两种新型氢过氧化物）。已确定所有手性喹啉生物碱的绝对构型和对映体纯度值。分离的生物碱之一，即7-异戊烯氧基-γ-fagarine，已被用作对映纯生物碱的化学不对称合成的前体：evoxine，hydrohydrooxoxine和evodine。已经讨论了加氧酶和其他氧原子转移酶在C. ternata生物碱生物合成途径中的可能作用。

  DOI：

  10.1039/b707576f

文献信息

• Synthesis, structure and stereochemistry of quinoline alkaloids from Choisya ternata
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Pui L. Loke、John F. Malone、W. Colin McRoberts、John T. G. Hamilton

  DOI：10.1039/b707576f

  日期：——

  values of all chiral quinoline alkaloids have been determined. One of the isolated alkaloids, 7-isopentenyloxy-gamma-fagarine, has been used as a precursor for the chemical asymmetric synthesis of the enantiopure alkaloids: evoxine, anhydroevoxine and evodine. The possible roles of oxygenase and other oxygen-atom-transfer enzymes, in the biosynthetic pathways of the C. ternata alkaloids, have been discussed

  从Choisya ternata的叶子中分离出了十七种喹啉生物碱，这些生物碱在其生物合成途径中涉及多种类型的氧化。除了九种已知的喹啉生物碱外，还鉴定了八种呋喃喹啉家族的新成员，这些成员主要来自C-5的异戊烯酸酯化（包括两种新型氢过氧化物）。已确定所有手性喹啉生物碱的绝对构型和对映体纯度值。分离的生物碱之一，即7-异戊烯氧基-γ-fagarine，已被用作对映纯生物碱的化学不对称合成的前体：evoxine，hydrohydrooxoxine和evodine。已经讨论了加氧酶和其他氧原子转移酶在C. ternata生物碱生物合成途径中的可能作用。