1,3-di(p-fluorophenyl)but-2-en-1-one | 36201-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-di(p-fluorophenyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: 1,3-Bis(4-fluorophenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 36201-07-7
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂O
• 分子量: 258.267
• InChiKey: ITEYXYGPRQAHQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(p-fluorophenyl)but-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1,3,5-三(4-氟苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of Dypnones to 1,3,5-Triarylbenzenes

  摘要：

  Rearrangement of dypnones to 1,3,5-triarylbenzenes is described. The reaction is proposed to involve an aldol-type self-condensation of dypnones, followed by an intramolecular [2 + 2] cycloaddition and a retro-[2 + 2] cycloaddition. The reaction goes smoothly under obviously milder conditions in comparison to the cyclotrimerization of acetophenones to 1,3,5-triarylbenzenes (10 mol % of TsOH, 80 degrees C versus 130-148 degrees C). This unexpected rearrangement would provide new possible considerations in dypnone-involved organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00353
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.92h， 以61%的产率得到1,3-di(p-fluorophenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羟基化反应动态分解烯丙基叠氮化物

  摘要：

  稠密官能化胺的催化对映选择性制备是基本的合成挑战。为了解决这一挑战，我们首次报道了Winstein重排可以作为烯丙基叠氮化物动态动力学拆分中的消旋途径。通过Sharpless二羟基化作用进行的烯烃官能化可提供出色的对映选择性（最高99：1 er）的叔叠氮化物。这种方法建立了叠氮化叔胺的手性，消除了在新的含氮立体中心直接生成拥挤的C–N或C–C键的需求，并建立了其他功能。几个示例演示了对该功能的进一步阐述。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04203

文献信息

• Access to Cyclic β‐Amino Acids by Amine‐Catalyzed Enantioselective Addition of the γ‐Carbon Atoms of α,β‐Unsaturated Imines to Enals
  作者：Guoyong Luo、Zhijian Huang、Shitian Zhuo、Chengli Mou、Jian Wu、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201908896

  日期：2019.11.25

  approach for an efficient access to cyclic β-amino acids widely found in bioactive small molecules and peptidic foldamers. Our method involves addition of the remote γ-carbon atoms of α,β-unsaturated imines to enals by iminium organic catalysis. This highly chemo- and stereo-selective reaction affords cyclic β-amino aldehydes that can be converted to amino acids bearing quaternary stereocenters with

  本文公开了一种新的催化方法，用于有效地获得广泛存在于生物活性小分子和肽折叠剂中的环状β-氨基酸。我们的方法涉及通过亚胺基有机催化将α，β-不饱和亚胺的远端γ-碳原子添加到烯类中。这种高度化学和立体选择性的反应提供了环状β-氨基醛，可以将其转化为带有四级立体中心的氨基酸，并具有出色的光学纯度。我们的研究证明了有机催化远程碳反应在功能分子快速合成中的独特能力。
• Synthesis and Antimalarial Activity of 3,3-Spiroanellated 5,6-Disubstituted 1,2,4-Trioxanes
  作者：Ranjani Maurya、Awakash Soni、Devireddy Anand、Makthala Ravi、Kanumuri S. R. Raju、Isha Taneja、Niraj K. Naikade、S. K. Puri、Wahajuddin、Sanjeev Kanojiya、Prem P. Yadav

  DOI：10.1021/ml300188t

  日期：2013.2.14

  6-arylvinyl-substituted 1,2,4-trioxanes 19-34 have been synthesized and appraised for their antimalarial activity against multidrug-resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in Swiss mice by oral route at doses ranging from 96 mg/kg x 4 days to 24 mg/kg x 4 days. The most active compound of the series (compound 25) provided 100% protection at 24 mg/kg x 4 days, and other 1,2,4-trioxanes 22, 26, 27, and 30

  合成并评价了新型3,3-螺萘烷化的5-芳基，6-芳基乙烯基取代的1,2,4-三恶烷19-34通过口服途径对瑞士小鼠多药耐药性约氏疟原虫的抗疟活性从96 mg / kg x 4天到24 mg / kg x 4天。该系列中活性最高的化合物（化合物25）在24 mg / kg x 4天时提供了100％的保护，其他1,2,4-三恶烷22、26、27和30也显示出良好的活性。在该模型中，β-蒿甲醚通过口服途径分别以48 mg / kg x 4天和24 mg / kg x 4天提供100％和20％的保护。化合物25的体外药代动力学特征与参考药物β-蒿醚的相似。活性结果证明在1,2,4-三恶烷药效团的C-5位上的芳基部分很重要。
• Pd-catalyzed imine-directed intramolecular C N bond formation through C(sp3) H activation: An efficient approach to multisubstituted pyrroles
  作者：Ting Yu、Qiang Zhu、Shuang Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151887

  日期：2020.5

  An atom-economic approach to synthesize 1,2,4-trisubstituted pyrroles through palladium-catalyzed imine-directed intramolecular C(sp3)H amination reaction has been developed. The imine group acts as a directing group as well as an intramolecular nucleophile for the first time in intramolecular CN bonds formation reactions.

  已经开发了一种通过钯催化的亚胺定向分子内C（sp 3）H氨基化反应合成1,2,4-三取代的吡咯的原子经济方法。亚胺基团在分子内C N键形成反应中首次充当导向基团以及分子内亲核试剂。
• Synthesis of conjugated dienes and polyenes via diethyl phosphite promoted carbonyl olefination
  作者：Ru Wang、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c4ra06256f

  日期：——

  A protocol has been developed for the synthesis of conjugated dienes and polyenes from unsaturated carbonyl compounds and Grignard reagents in the presence of diethyl phosphite. This reaction was conveniently carried out under mild conditions in a one-pot fashion with moderate to good yields.

  已经开发了在亚磷酸二乙酯存在下由不饱和羰基化合物和格氏试剂合成共轭二烯和多烯的方案。该反应方便地在温和条件下以一锅法以中等至良好的产率进行。
• Carboxylative cyclization of substituted propenyl ketones using CO₂: transition-metal-free synthesis of α-pyrones
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ming-Wang Yang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c6gc01346e

  日期：——

  Carbon dioxide is a green carboxylative reagent with regard to its non-toxic and renewable property. Described herein is a carboxylative cyclization of substituted 1-propenyl ketones via [gamma]-carboxylation using CO2, which...

  就其无毒和可再生的特性而言，二氧化碳是一种绿色的羧化试剂。本文描述了使用CO 2通过γ-羧化作用的取代的1-丙烯基酮的羧基化环化反应，...