tert-butyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1612156-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 5-(oxan-4-yl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1612156-10-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: CRKRCHSLPWBUPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  435.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基四氢吡喃 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二甲基磷杂环戊烷)苯(1,5-环辛二烯)三氟甲磺酸铑(I) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 tert-butyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过镍/光氧化还原双重催化实现脱氨基还原芳基化。

  摘要：

  描述了一种交叉亲电子、脱氨偶联策略，利用 Katritzky 盐作为 Ni/光氧化还原双催化还原交叉偶联反应中的新亲电试剂。该芳基化方案的显着特征包括其温和的反应条件、高化学选择性以及对各种复杂底物的适应性[即衍生自胺的吡啶鎓盐和衍生自(杂)芳基溴化物的伙伴]。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01097

文献信息

• An Improved System for the Aqueous Lipshutz-Negishi Cross-Coupling of Alkyl Halides with Aryl Electrophiles
  作者：Vasudev R. Bhonde、Brian T. O'Neill、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201509341

  日期：2016.1.26

  development of a palladacyclic precatalyst supported by a new biaryl(dialkyl)phosphine ligand (VPhos) in combination with octanoic acid/sodium octanoate as a simple and effective surfactant system provided an improved catalyst system for the rapid construction of a broad spectrum of alkylated scaffolds from alkyl zinc reagents generated in situ.

  由新的联芳基（二烷基）膦配体（VPhos）结合辛酸/辛酸钠作为简单有效的表面活性剂体系开发的钯环预催化剂的开发提供了一种改进的催化剂体系，可用于快速构建广谱的烷基化支架由烷基锌试剂原位生成。
• A Practical Method for Continuous Production of sp3‐Rich Compounds from (Hetero)Aryl Halides and Redox‐Active Esters
  作者：Eiichi Watanabe、Yiding Chen、Oliver May、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201905048

  日期：2020.1.2

  practically useful coupling reaction between aromatic halides and redox-active esters was realized by nickel catalysis through the use of a packed zinc bed column in continuous flow. Multiple reuse of the column showed a negligible decrease in efficiency, affording high space/time yields. A wide range of substrates, including a number of heteroaryl halides and polyfunctional materials were coupled in generally

  通过使用连续流动的填充锌床塔，通过镍催化实现了芳族卤化物和氧化还原活性酯之间的实用偶联反应。色谱柱的多次重复使用显示效率的降低可忽略不计，从而提供了高的空间/时间产率。包括许多杂芳基卤化物和多官能材料在内的多种底物以通常良好的产率偶联。较长时间的大规模实验进一步证明了该系统的鲁棒性。
• Reductive Cross-Coupling of Nonaromatic, Heterocyclic Bromides with Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Gary A. Molander、Kaitlin M. Traister、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/jo500905m

  日期：2014.6.20

  Reductive cross-coupling allows the direct C–C bond formation between two organic halides without the need for preformation of an organometallic reagent. A method has been developed for the reductive cross-coupling of nonaromatic, heterocyclic bromides with aryl or heteroaryl bromides. The developed conditions use an air-stable Ni(II) source in the presence of a diamine ligand and a metal reductant

  还原性交叉偶联可在两种有机卤化物之间直接形成C-C键，而无需预先形成有机金属试剂。已经开发出一种用于将非芳香族杂环溴化物与芳基或杂芳基溴化物进行还原性交叉偶联的方法。所开发的条件在二胺配体和金属还原剂的存在下使用空气稳定的Ni（II）源，以使饱和杂环能够以耐官能团的方式后期结合到芳基卤化物上。
• Engaging Nonaromatic, Heterocyclic Tosylates in Reductive Cross-Coupling with Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Gary A. Molander、Kaitlin M. Traister、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00135

  日期：2015.3.6

  A method has been developed for the introduction of nonaromatic heterocyclic structures onto aryl and heteroaryl bromides using alkyl tosylates in a reductive cross-coupling manifold. This protocol offers an improvement over previous methods by utilizing alkyl tosylate coupling partners that are bench-stable, crystalline solids that can be prepared from inexpensive, commercially available alcohols.
• Ni/Photoredox-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Pinacolboronates and (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Anthony N. Cauley、Antonio Ramirez、Chandan L. Barhate、Andrew F. Donnell、Purnima Khandelwal、Melda Sezen-Edmonds、Trevor C. Sherwood、Jack L. Sloane、Cullen L. Cavallaro、Eric M. Simmons

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01942

  日期：2022.8.12