5-[4-[2-(6-methyl-2-pyridyl)ethoxy]benzyl]-2,4-thiazolidinedione | 74773-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[4-[2-(6-methyl-2-pyridyl)ethoxy]benzyl]-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 5-{4-[2-(6-methyl-pyridin-2-yl)ethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidinedione；5-{4-[2-(6-Methyl-2-pyridyl)ethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidinedione；5-[[4-[2-(6-methylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 74773-19-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 342.419
• InChiKey: QGKYONSLOJIFKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-<4-<2-(6-Methyl-2-pyridyl)ethoxy>benzylidene>-2,4-thiazolidinedione 在 钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以218 mg (54.2%)的产率得到5-[4-[2-(6-methyl-2-pyridyl)ethoxy]benzyl]-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Method for producing thiazolidinedione derivatives

  摘要：

  化合物的化学式为：##STR1##（其中R.sup.1是氢或较低的烷基），可以通过以下步骤优势地制备：(1)将化合物的式子：##STR2##（其中R.sup.1具有上述给定的含义）与卤化剂或磺酰卤反应，得到化合物的式子：##STR3##（其中R.sup.1具有上述给定的含义，X是卤素或烷基或芳基磺酰氧基），(2)将所得化合物与化合物的式子：##STR4##反应，得到化合物的式子：（其中R.sup.1具有上述给定的含义），(3)将所得化合物与化合物的式子：##STR5##反应，得到化合物的式子：##STR6##（其中R.sup.1具有上述给定的含义），(4)将所得化合物进行催化还原。

  公开号：

  US04812570A1

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、YASUO SUGIYAMA、TAKESHI FUJITA、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.30.3580

  日期：——

  More than 100 5-substituted thiazolidine-2, 4-diones were prepared and their hypoglycemic and hypolipidemic activities were evaluated with genetically obese and diabetic mice, yellow KK. The structure-activity relationship study showed that the 5-(4-oxybenzyl) moiety is essential for substantial activity. Among these compounds, 5-(4-cyclohexylmethoxy) benzylthiazolidine-2, 4-dione (47), 5-[4-(1-methylcyclohexylmethoxy) benzyl]-thiazolidine-2, 4-dione (49, ADD-3878) and 5-4-[2-(3-pyridyl) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2, 4-dione (59) exhibited the most favorable properties in terms of activity and toxicity.

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。
• Pyridine and thiazolidinedione derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04898947A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  A compound of the formula: ##STR1## (wherein R.sup.1 is hydrogen or a lower alkyl) can be produced advantageously by (1) reacting a compound of the formula: ##STR2## (wherein R.sup.1 has the meaning given above) with a halogenating agent or sulfonyl halide to give a compound of the formula: ##STR3## (wherein R.sup.1 has the meaning given above and X is a halogen or an alkyl- or aryl-sulfonyloxy), (2) reacting the resulting compound with a compound of the formula: ##STR4## to give a compound of the formula: ##STR5## (wherein R.sup.1 has the meaning given above), (3) reacting the resulting compound with a compound of the formula: ##STR6## to give a compound of the formula: ##STR7## (wherein R.sup.1 has the meaning given above), and (4) subjecting the resulting compound to catalytic reduction.

  公式：##STR1##（其中R.sup.1是氢或较低的烷基）可以通过以下方法优势地制备：(1)将公式为##STR2##（其中R.sup.1具有上述给定的含义）的化合物与卤化剂或磺酰卤反应，得到公式为##STR3##（其中R.sup.1具有上述给定的含义，X是卤素或烷基或芳基磺酰氧基）的化合物，(2)将所得化合物与公式为##STR4##的化合物反应，得到公式为##STR5##（其中R.sup.1具有上述给定的含义）的化合物，(3)将所得化合物与公式为##STR6##的化合物反应，得到公式为##STR7##（其中R.sup.1具有上述给定的含义）的化合物，(4)将所得化合物进行催化还原。
• Thiazolidinedione derivatives, their production and their use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0508740A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  There is disclosed a novel thiazolidinedione derivative of the general formula (I): wherein R1 and R2 are the same or different and are a hydrogen atom or a lower alkyl group, or a salt thereof. The thiazolidinedione derivative has hypoglycemic activity and hypolipidemic activity.

  本发明公开了一种通式为(I)的新型噻唑烷二酮衍生物： 其中 R1 和 R2 相同或不同，且为氢原子或低级烷基，或其盐。该噻唑烷二酮衍生物具有降血糖活性和降血脂活性。
• A method for producing thiazolidinedione derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0257781B1

  公开（公告）日：1991-09-18
• MEGURO, KANJI;FUJITA, TAKESHI;HATANAKA, CHITOSHI;OOI, SATORI
  作者：MEGURO, KANJI、FUJITA, TAKESHI、HATANAKA, CHITOSHI、OOI, SATORI

  DOI：——

  日期：——