curvulinic acid | 19053-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: curvulinic acid
• 英文别名: 2-(2-acetyl-3,5-dihydroxyphenyl)acetic acid；2-acetyl-3,5-dihydroxyphenyl acetic acid；Curvulinsaeure
• CAS: 19053-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• mdl: MFCD24393722
• 分子量: 210.186
• InChiKey: JAHPPWGWEUVLMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  curvulinic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.55 g的产率得到6,8-dihydroxy-1-methylisochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  从三个新的异色满-3-酮代谢物隔离Oidiodendron rhodogenum Robak

  摘要：

  真菌Oidiodendron rhodogenum Robak产生curvulinic酸，fuscin，并且这些结构为其中（3）三个新的异苯并二氢吡喃-3-酮的代谢物-被提出（5）。在相同条件下生长的第二个菌株产生融合蛋白和二氢融合蛋白。

  DOI：

  10.1039/p19810000221
• 作为产物：
  描述：

  5-重氮米氏酸(=5-重氮-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮) 、 2,4-二羟基苯乙酮 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 苯硼酸 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以86%的产率得到curvulinic acid
  参考文献：
  名称：

  在 Ir(III) 催化条件下水介导的芳基酮邻羧甲基化：细胞孢子 A–C 的步骤经济全合成

  摘要：

  已经在水性介质中开发了一种快速 Ir(III) 催化的芳基酮与重氮化 Meldrum 酸的羧甲基化反应。还发现黄烷酮和色满酮是具有开发催化体系的容易的底物。机理研究揭示了活性催化物质和水在反应过程中作为羟基和质子源的作用。采用所开发的方法，细胞孢子素 A 的全合成分两步完成，细胞孢子素 B-C 的全合成从间苯二酚开始分三步完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00197