2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 137493-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-(2-hydroxypropan-2-yl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione；2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione；stenocarpoquinone B；stenocarpoquinone-B；2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,3-dihydro-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione；Stenocarpochinon-B；Naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione, 2,3-dihydro-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-；2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 137493-02-8；66512-82-1；41192-67-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: JEXUSWQCJDSVMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Natural Furano Naphtoquinones from Lapachol: Hydroxyiso-β -Lapachone, Stenocarpoquinone-B and Avicequinone-C

  摘要：

  本研究介绍了以廉价、简单的方法获得具有生物活性的呋喃萘醌的方法。以 Na2HPO4 为碱，在二氯甲烷中将拉帕醌（1）和 MCPBA 反应，得到羟基异-β-拉帕醌（3），收率为 61%。将 1 与 MCPBA 反应，然后加入 KOH/DMSO，可得到苯并卡泊醌-A（2）和阿维酮-C（5），收率为 20%。使用氧化酮/丙酮和 NaHCO3，可以得到苯并卡泊醌-B（4），收率为 50%。使用肿瘤细胞系进行的生物检测表明，1 的毒性总体上低于其衍生物。而化合物 4 和 5 则对四种测试的肿瘤细胞具有很强的活性。

  DOI：

  10.2174/157017811795685063

文献信息

• Synthesis and Pharmacophore Modeling of Naphthoquinone Derivatives with Cytotoxic Activity in Human Promyelocytic Leukemia HL-60 Cell Line
  作者：Elisa Pérez-Sacau、Raquel G. Díaz-Peñate、Ana Estévez-Braun、Angel G. Ravelo、Jose M. García-Castellano、Leonardo Pardo、Mercedes Campillo

  DOI：10.1021/jm060849b

  日期：2007.2.1

  quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR)/comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA) methods have been successfully applied to explain the cytotoxic activity of a set of 51 natural and synthesized naphthoquinone derivatives tested in human promyelocytic leukemia HL-60 cell line. The computational models have facilitated the identification of structural elements of the ligands

  催化剂/ HypoGen药效团建模方法和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）/比较分子相似性指数分析（CoMSIA）方法已成功用于解释一组测试的51种天然和合成萘醌衍生物的细胞毒活性在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中。计算模型促进了对抗肿瘤特性至关重要的配体结构元素的鉴定。高活性β-环-吡喃-1,2-萘醌[0.1 microM
• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking of Avicequinone C Analogues as Potential Steroid 5α-Reductase Inhibitors
  作者：Wiranpat Karnsomwan、Ponsawan Netcharoensirisuk、Thanyada Rungrotmongkol、Wanchai De-Eknamkul、Supakarn Chamni

  DOI：10.1248/cpb.c16-00727

  日期：——

  Avicequinone C (5a), a furanonaphthoquinone isolated from the Thai mangrove Avicennia marina has been shown previously to have interesting steroid 5α-reductase type 1 inhibitory activity. In this study, a series of avicequinone C analogues containing furanonaphthoquinone with different degrees of saturation and substituents at the furan ring were synthesized. The resulting synthetic avicequinone C and analogues

  从泰国红树林Avicennia滨海分离的呋喃萘醌Avicequinone C（5a）先前已显示出具有令人感兴趣的类固醇5α-还原酶1型抑制活性。在这项研究中，合成了一系列的呋喃萘醌C的类似物，其中的呋喃并萘醌具有不同的饱和度和在呋喃环上的取代基。评估了合成的阿维醌C和类似物（5a-f）以及一些相关化合物，包括2,5-二羟基-1,4-苯醌（6）和天然萘醌，例如Lawone（7a）和Lapachol（7b）人角质形成细胞（HaCaT）的培养细胞系的体外细胞生存力和类固醇5α-还原酶1型抑制活性。基于细胞的生物测定是基于使用非放射性高性能薄层色谱法（HPTLC）直接检测酶促产物二氢睾丸激素（2）进行的。在该系列的呋喃萘醌中，在呋喃环上具有丙酸酯取代基的5e具有比原始分离的化合物5a强约22倍的效价。然而，没有呋喃基序的化合物如6、7a和b不能抑制类固醇5α-还原酶的活性。
• Synthesis, Characterization, and Antileukemic Properties of Naphthoquinone Derivatives of Lawsone
  作者：Ryuta Inagaki、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1002/cmdc.201500189

  日期：2015.8

  Naphthoquinones are considered privileged structures for anticancer drug molecules. The Heck reaction of 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone (lawsone) with 1‐bromo‐3‐methyl‐2‐butene offered easy access to lapachol. Several naturally occurring linear and angular heterocyclic quinoids (α‐lapachone, β‐lapachone, dunnione, and related analogues) were prepared from lapachol. Furthermore, we demonstrated that the

  萘醌被认为是抗癌药物分子的特殊结构。2-羟基-1,4-萘醌（劳松）与 1-溴-3-甲基-2-丁烯的赫克反应提供了容易获得拉帕酚的途径。几种天然存在的线性和角杂环醌类化合物（α-lapachone、β-lapachone、dunnione 和相关类似物）由拉帕酚制备。此外，我们证明合成萘醌可抑制人白血病 HL-60 细胞的细胞增殖。特别是，角型衍生物被发现具有中等的细胞毒性并提高细胞内谷胱甘肽二硫化物（GSSG）的水平。我们的工作突出了天然存在的角系列萘醌作为抗白血病药物的巨大潜力。
• Conversion of lapachol to lomatiol: synthesis of novel naphthoquinone derivatives
  作者：Kenneth O. Eyong、Kiran Chinthapally、Soundararasu Senthilkumar、Marc Lamshöft、Gabriel N. Folefoc、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c5nj01484k

  日期：——

  Lapachol (1), a naphthoquinone isolated mostly from the plants of the bignoniaceae family has a broad spectrum of biological activities and as a consequence it has been the object of different chemical transformations. Lomatiol (3), another naturally occurring naphthoquinone having structural similarities to lapachol, has been obtained from chemical and microbial transformations of lapachol in very

  Lapachol（1）是一种主要从紫花菊科植物中分离出来的萘醌，具有广泛的生物活性，因此已成为不同化学转化的目标。Lomatiol（3）是另一种与拉帕胆具有结构相似性的天然萘醌，是从拉帕胆的化学和微生物转化中获得的，收率非常低。在本研究中，对于lomatiol（合成中的简单的方法3从拉帕醇（）1）已被使用搜索引擎优化开发2氧化，收率90％。Lomatiol在环氧化条件下提供了新颖的呋喃-和吡喃-萘醌衍生物，它们是抗癌药，2-乙酰基呋喃萘醌和β-拉帕酮的类似物。通过单晶X射线分析清楚地确认了大多数结构。
• Biomimetic in vitro oxidation of lapachol: A model to predict and analyse the in vivo phase I metabolism of bioactive compounds
  作者：Michael Niehues、Valéria Priscila Barros、Flávio da Silva Emery、Marcelo Dias-Baruffi、Marilda das Dores Assis、Norberto Peporine Lopes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.042

  日期：2012.8

  GC–MS (SIM mode) method for the identification of potential phase I metabolites in vivo. Plasma analysis of Wistar rats orally administered with lapachol revealed two metabolites, α-lapachone and dehydro-α-lapachone. Hence, the biomimetic model with a manganese salen complex has evidenced its use as a valuable tool to predict and elucidate the in vivo phase I metabolism of lapachol and possibly also

  以雅各布森（Jacobsen）催化剂（锰（III）salen）和碘代苯作为氧化剂，通过仿生模型体外研究了生物活性萘醌拉帕酚。因此确定了11种氧化衍生物，并假定了2种竞争性氧化途径。类似于Mn（III）卟啉，Jacobsen催化剂主要诱导拉帕酚的对萘醌衍生物，但也诱导两种邻位衍生物的形成。氧化产物用于开发GC-MS（SIM模式）方法，用于鉴定体内潜在的I相代谢产物。口服拉帕酚的Wistar大鼠的血浆分析发现有两种代谢物，α-拉帕酮和脱水α-拉帕酮。因此，具有锰salen复合物的仿生模型已证明其可作为预测和阐明拉帕酚以及其他生物活性天然化合物的体内I相代谢的有价值的工具。