α-Sulfobenzylpenicillin | 40222-57-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Sulfobenzylpenicillin
• 英文别名: 3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenyl-2-sulfoacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 40222-57-9；41744-40-5；58569-36-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₇S₂
• 分子量: 414.46
• InChiKey: JETQIUPBHQNHNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C (decomp)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

简介

1928年，英国科学家发现了青霉素，标志着人类进入抗生素时代。由于青霉素的抗菌谱窄以及耐药菌株的出现，广谱半合成青霉素成为共同的选择。自1961年氨苄青霉素的成功合成以来，广谱半合成青霉素如雨后春笋般涌现。磺苄西林作为第二代广谱半合成青霉素中的佼佼者，是最早用于抗绿脓杆菌的青霉素类药物。该药由日本武田药品公司研究所率先合成，于1972年8月以Lilacillin的商品名获得许可，并从1973年1月开始销售注射剂。尽管磺苄西林安全且有效，但由于人们对它的不熟悉，临床使用并不广泛。

适应症

磺苄西林主要适用于对本品敏感的铜绿假单胞菌、某些变形杆菌属以及其他敏感革兰氏阴性菌所致肺炎、尿路感染、复杂性皮肤软组织感染和败血症等。对于由本品敏感菌引起腹腔感染或盆腔感染时，应与抗厌氧菌药物联合应用。

药代动力学

肌内注射1g磺苄西林后半小时达到最高血药浓度（Cmax），为30mg/L；静脉推注2g后15分钟的血药浓度为240mg/L。于1小时内和2小时内静脉滴注5g磺苄西林，滴注结束即刻的血药浓度均大于200mg/L。24小时尿中药物排出量占给药量的80%。该药物血清蛋白结合率为约50%，在胆汁中的浓度可为血浓度的3倍。

不良反应

注射用磺苄西林钠不良反应发生率低，严重过敏反应（如I型变态反应，过敏性休克）的发生率仅为0.004％～0.04％。血清病型反应（Ⅲ型变态反应）非少见，发生率为1％～7％。其他过敏反应包括溶血性贫血、药疹、接触性皮炎和哮喘发作等。因此，在使用药物前需要做皮试。

药理作用

磺苄西林作为β-内酰胺类抗生素，其作用机制是抑制细菌细胞壁合成。其靶分子是细胞壁上的青霉素结合蛋白（PBPs）DI。与羟苄西林相比，由于磺酸基的空间结构、酸性和极性的增强，使得磺苄西林钠与相关酶具有较好的亲和性，从而具有较宽的抗菌谱，对多种革兰氏阳性菌和阴性菌均具有良好抗菌活性。研究表明，磺苄西林的抗菌谱与羧苄西林相似，其抗菌活性较强。此外，磺苄西林的抗菌活性与其光学异构型有关，D（-）型抗菌活性是L（+）型异构体的48倍。