(S)-homo-β-Val-OMe hydrochloride | 679789-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-homo-β-Val-OMe hydrochloride
• 英文别名: (S)-Methyl 3-amino-4-methylpentanoate hydrochloride；methyl (3S)-3-amino-4-methylpentanoate;hydrochloride
• CAS: 679789-35-6
• 化学式: C₇H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 181.663
• InChiKey: PPXNDBYZDBBPCL-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-homo-β-Val-OMe hydrochloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 Boc-Dpv-Pro-Dml-OMe
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。599. Dolastatin 16的全合成

  摘要：

  已经实现了环二肽多柔丝汀16（1）的第23步全合成。用简化的方法合成多拉芬缬氨酸和多拉甲基亮氨酸氨基酸单元提高了总效率。通过用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐内酯化形成的25元大环化合物完成了合成中的关键步骤。遗憾的是，合成的dolastatin 16（1）在其他方面（通过X射线晶体结构和光谱分析）与天然产物相同，但没有重现天然分离物所显示的强大的（纳摩尔级）癌细胞生长抑制作用。据推测，该结果可归因于合成多拉丁16（1）或与天然产物分离的化学未检出成分。

  DOI：

  10.1021/np500925y
• 作为产物：
  描述：

  (R_S,S)-(-)-methyl N-(tert-butanesulfinyl)-3-amino-4-methylpentanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-homo-β-Val-OMe hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  General One-Pot Method for the Preparation of N-tert-Butanesulfinylamine Diastereomer Mixtures as Standards for Stereoselectivity Determinations

  摘要：

  The one-pot preparation of N-sulfinylamine diastereomers proceeds in excellent yields (84-98%) for a diverse set of N-sulfinyl imine addition products. The method is operationally simple and extractive isolation provides analytically pure mixtures of diastereomers as standards for the rapid and accurate determination of N-sulfinylamine diastereomeric purity.

  DOI：

  10.1021/jo900353p

文献信息

• Synthesis of chiral non-racemic intermediates and Arg-Gly-Asp mimetics by CaLB-catalyzed resolution
  作者：Giuliana Cardillo、Arianna Gennari、Luca Gentilucci、Elisa Mosconi、Alessandra Tolomelli、Stefano Troisi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.021

  日期：2010.1

  The reactivity of both the ester and amine functions present in beta-amino esters was tested in order to obtain the synthesis of enantiopure alpha v beta 3 and alpha 5 beta 1 integrin ligands CaLB successfully catalyzed both the enantioselective transesterification and the N-acylation of racemic beta-amino esters, allowing the isolation of intermediates for the preparation of Arg-Gly-Asp (RGD) mimetic Compounds. In particular, a CaLB-catalyzed amidation reaction with unprotected beta-aminobenzylamine reduced the number of synthetic steps, thus avoiding protection and deprotection of the intermediate compounds Following this procedure, RGD mimetics were isolated with high yields and enantiomeric purities (c) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Antineoplastic Agents. 599. Total Synthesis of Dolastatin 16
  作者：George R. Pettit、Thomas H. Smith、Pablo M. Arce、Erik J. Flahive、Collin R. Anderson、Jean-Charles Chapuis、Jun-Ping Xu、Thomas L. Groy、Paul E. Belcher、Christian B. Macdonald

  DOI：10.1021/np500925y

  日期：2015.3.27

  23-step total synthesis of the cyclodepsipeptide dolastatin 16 (1) has been achieved. Synthesis of the dolaphenvaline and dolamethylleuine amino acid units using simplified methods improved the overall efficiency. The formation of the 25-membered macrocycle employing lactonization with 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride completed a key step in the synthesis. Regrettably, the synthetic dolastatin 16 (1), while

  已经实现了环二肽多柔丝汀16（1）的第23步全合成。用简化的方法合成多拉芬缬氨酸和多拉甲基亮氨酸氨基酸单元提高了总效率。通过用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐内酯化形成的25元大环化合物完成了合成中的关键步骤。遗憾的是，合成的dolastatin 16（1）在其他方面（通过X射线晶体结构和光谱分析）与天然产物相同，但没有重现天然分离物所显示的强大的（纳摩尔级）癌细胞生长抑制作用。据推测，该结果可归因于合成多拉丁16（1）或与天然产物分离的化学未检出成分。
• General One-Pot Method for the Preparation of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinylamine Diastereomer Mixtures as Standards for Stereoselectivity Determinations
  作者：Katrien Brak、Kimberly T. Barrett、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo900353p

  日期：2009.5.1

  The one-pot preparation of N-sulfinylamine diastereomers proceeds in excellent yields (84-98%) for a diverse set of N-sulfinyl imine addition products. The method is operationally simple and extractive isolation provides analytically pure mixtures of diastereomers as standards for the rapid and accurate determination of N-sulfinylamine diastereomeric purity.