1,3,4-tribromobutan-2-one | 125774-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4-tribromobutan-2-one
• 英文别名: 1,3,4-Tribrom-butan-2-on
• CAS: 125774-61-0
• 化学式: C₄H₅Br₃O
• 分子量: 308.795
• InChiKey: SULOIZPIPDJHOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tribromobutan-2-one 在 12-冠醚-4 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到dibromo-2,4 butene-1 one-3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Bromo-3-butyn-2-one and 1,3-Dibromo-3-buten-2-one

  摘要：

  Synthetic procedures for the preparation of 1-bromo-3-butyn-2-one and 1,3-dibromo-3-buten-2-one are given. These compounds are prepared from 2-bromomethyl-2-vinyl-1,3-dioxolane, which can readily be prepared from 2-ethyl- 2-methyl-1,3-dioxolane. The synthetic routes are as follows: 2-bromomethyl-2-vinyl-1,3-dioxolane is converted to 2-(1,2-dibromoethyl)-2-bromomethyl-1,3-dioxolane. Double dehydrobromination with tBuOK affords 2-ethynyl-2-bromomethyl-1,3-dioxolane. Formolysis with formic acid gives 1-bromo-3-butyn-2-one. Deacetalized 2-bromoethyl-2-vinyl-1,3-dioxolane was treated with Br2 and Li2CO3/12-crown-4 in tetrahydrofuran to give 1,3-dibrom-3-buten-2-one in moderate yield.

  DOI：

  10.1080/00397910802654872
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-tribromo-butan-2-ol 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 1,3,4-tribromobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nouvelle voie d'acces au squelette cyclopentenoidique
  作者：Thierry Herman、Rolf Carlson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80474-3

  日期：1989.1
• HERMAN, THIERRY;CARLSON, ROLF, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3657-3658
  作者：HERMAN, THIERRY、CARLSON, ROLF

  DOI：——

  日期：——
• Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 147
  作者：Petrow

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-Bromo-3-butyn-2-one and 1,3-Dibromo-3-buten-2-one
  作者：Alemayehu Mekonnen、Andreas Westerlund、Martina Havelkova、Alexandre Descomps、Rolf Carlson

  DOI：10.1080/00397910802654872

  日期：2009.6.23

  Synthetic procedures for the preparation of 1-bromo-3-butyn-2-one and 1,3-dibromo-3-buten-2-one are given. These compounds are prepared from 2-bromomethyl-2-vinyl-1,3-dioxolane, which can readily be prepared from 2-ethyl- 2-methyl-1,3-dioxolane. The synthetic routes are as follows: 2-bromomethyl-2-vinyl-1,3-dioxolane is converted to 2-(1,2-dibromoethyl)-2-bromomethyl-1,3-dioxolane. Double dehydrobromination with tBuOK affords 2-ethynyl-2-bromomethyl-1,3-dioxolane. Formolysis with formic acid gives 1-bromo-3-butyn-2-one. Deacetalized 2-bromoethyl-2-vinyl-1,3-dioxolane was treated with Br2 and Li2CO3/12-crown-4 in tetrahydrofuran to give 1,3-dibrom-3-buten-2-one in moderate yield.