3,14,15,16,17,18,19,20-octadehydro-21-oxoyohimban-16-methanol | 16594-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,14,15,16,17,18,19,20-octadehydro-21-oxoyohimban-16-methanol
• 英文别名: 19-(hydroxymethyl)-11,12-dihydro-3H-yohimban-14-one
• CAS: 16594-97-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: JOJPWMTXFVLUGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,14,15,16,17,18,19,20-octadehydro-21-oxoyohimban-16-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到naucleficine
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of Enamides. XXXIV. A Practical Total Synthesis of Aromatic Yohimboid Alkaloids, Oxogambirtannine and Naucleficine.

  摘要：

  通过邻甲氧基烯酰胺 2b 的光环化作用，首次完成了生物碱氧甘比坦宁（3b）的全合成。该方法非常实用，适合大规模制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2216
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基间苯二甲酸 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,14,15,16,17,18,19,20-octadehydro-21-oxoyohimban-16-methanol
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of Enamides. XXXIV. A Practical Total Synthesis of Aromatic Yohimboid Alkaloids, Oxogambirtannine and Naucleficine.

  摘要：

  通过邻甲氧基烯酰胺 2b 的光环化作用，首次完成了生物碱氧甘比坦宁（3b）的全合成。该方法非常实用，适合大规模制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2216

文献信息

• Total Synthesis of Camptothecin and Related Natural Products by a Flexible Strategy
  作者：Ke Li、Jinjie Ou、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201607832

  日期：2016.11.14

  strategy for constructing natural products containing indolizinone or quinolizinone scaffolds and their analogues was developed, which was based on a cascade exo hydroamination followed by spontaneous lactamization. This method was applied in the total synthesis of camptothecin in nine steps in a new ring‐forming approach. It was also used to efficiently prepare five biogenetically or structurally related

  开发了一种灵活的策略来构建包含吲哚嗪 酮或喹啉嗪酮支架及其类似物的天然产物，该策略基于级联外加氢胺化，然后进行自发内酰胺化。该方法以一种新的成环方法，通过九个步骤应用于喜树碱的全合成。它也可用于有效制备五种与生物遗传或结构相关的天然生物碱，包括22-羟基氨甲碱，羟巴马汀，去甲肾上腺素，naucleficine和nauclefine，以及35种类似天然产物的分子。我们认为，该方法及其制备的小分子文库可以为研究喜树碱和Nauclea天然产物的生物活性开辟新的途径。
• Naito, Takeaki; Doi, Etsuko; Miyata, Okiko, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 903 - 906
  作者：Naito, Takeaki、Doi, Etsuko、Miyata, Okiko、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization of Enamides. XXXIV. A Practical Total Synthesis of Aromatic Yohimboid Alkaloids, Oxogambirtannine and Naucleficine.
  作者：Takeaki NAITO、Etsuko KURODA(nee DOI)、Okiko MIYATA、Ichiya NINOMIYA

  DOI：10.1248/cpb.39.2216

  日期：——

  Total synthesis of naucleficine (3a) was accomplished for the first time via an alkaloid, oxogambirtannine (3b), which was efficiently prepared by photocyclization of the o-methoxy-enamide 2b. The method is a practical one, suitable for large-scale preparation.

  通过邻甲氧基烯酰胺 2b 的光环化作用，首次完成了生物碱氧甘比坦宁（3b）的全合成。该方法非常实用，适合大规模制备。