Lamellarin G | 115982-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Lamellarin G
• 英文别名: 8,17-Dihydroxy-12-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7,16-dimethoxy-4-oxa-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-2(11),5,7,9,12,14,16,18-octaen-3-one
• CAS: 115982-21-3
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₈
• 分子量: 501.493
• InChiKey: JOMAOYFMBLTSQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lamellarin G 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 14-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,11-dihydroxy-3,12-dimethoxy-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Natural and Unnatural Lamellarins with Saturated and Unsaturated D-Rings

  摘要：

  Twenty-eight natural and unnatural lamellarins with either a saturated or an unsaturated D-ring were synthesized according to our developed synthetic route. The key step involved the Michael addition/ring closure (Mi-RC) of the benzyldihydroisoquinoline and alpha-nitrocinnamate derivatives, which provided the 2-carboethoxypyrrole intermediates in moderate to good yields (up to 78% yield). Subsequent hydrogenolysis/lactonization furnished lamellarins with a saturated D-ring in excellent yields (up to 93% yield). DDQ oxidation of the saturated lamellarin acetates led directly to the corresponding unsaturated analogues in 54-95% yield. In addition, only two steps in our developed strategy require column chromatography.

  DOI：

  10.1021/jo061810h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 四(三苯基膦)钯 、 barium hydroxide octahydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 Lamellarin G
  参考文献：
  名称：

  使用一锅卤素舞蹈/根岸耦合的层状蛋白 G、J、L 和 Z 的全合成

  摘要：

  层状蛋白 G、J、L 和 Z 的自下而上合成是通过锂化二溴吡咯衍生物的一锅卤素舞蹈/Negishi 偶联实现的。易于获得的带有酯部分的二溴吡咯在-78°C 下10 分钟内顺利进行了卤素舞蹈。得到的 α-吡咯锂被金属转移到相应的有机锌物质上，然后在催化钯的存在下与芳基碘化物偶联以提供完全取代的吡咯。随后进行卤素 - 锂交换以仅在靠近酯部分的 β 位置掺入硼酸酯基团。这种合成中间体允许逐步二芳基化，用于层状蛋白 G、J、L 和 Z 的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01505

文献信息

• Biomimetic Syntheses of Lamellarin and Lukianol-Type Alkaloids
  作者：Wolfgang Steglich、Christian Peschko、Christian Winklhofer、Andreas Terpin

  DOI：10.1055/s-2006-950191

  日期：——

  of 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic acids from arylpyruvic acids and 2-arylethylamines was used as a key step for the synthesis of several marine pyrrole alkaloids. The utility of this method is illustrated through the development of syntheses of ningalin B (5), lamellarins G (11a) and K (lib), lukianol A (32), and a lukianol-lamellarin hybrid (24).

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。
• New alkaloids of the lamellarin class from the marine ascidian Didemnum chartaceum (Sluiter, 1909)
  作者：Niels Lindquist、William Fenical、Gregory D. Van Duyne、Jon Clardy

  DOI：10.1021/jo00254a029

  日期：1988.9
• LINDQUIST, NIELS;FENICAL, WILLIAM;VAN, DUYNE GREGORY D.;CLARDY, JON, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 19, C. 4570-4574
  作者：LINDQUIST, NIELS、FENICAL, WILLIAM、VAN, DUYNE GREGORY D.、CLARDY, JON

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Natural and Unnatural Lamellarins with Saturated and Unsaturated D-Rings
  作者：Poonsakdi Ploypradith、Thaninee Petchmanee、Poolsak Sahakitpichan、Nichole D. Litvinas、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/jo061810h

  日期：2006.12.1

  Twenty-eight natural and unnatural lamellarins with either a saturated or an unsaturated D-ring were synthesized according to our developed synthetic route. The key step involved the Michael addition/ring closure (Mi-RC) of the benzyldihydroisoquinoline and alpha-nitrocinnamate derivatives, which provided the 2-carboethoxypyrrole intermediates in moderate to good yields (up to 78% yield). Subsequent hydrogenolysis/lactonization furnished lamellarins with a saturated D-ring in excellent yields (up to 93% yield). DDQ oxidation of the saturated lamellarin acetates led directly to the corresponding unsaturated analogues in 54-95% yield. In addition, only two steps in our developed strategy require column chromatography.
• Total Synthesis of Lamellarins G, J, L, and Z Using One-Pot Halogen Dance/Negishi Coupling
  作者：Kazuki Morii、Yuto Yasuda、Daiki Morikawa、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01505

  日期：2021.10.1

  A bottom-up synthesis of lamellarins G, J, L, and Z was achieved via one-pot halogen dance/Negishi coupling of a lithiated dibromopyrrole derivative. The easily accessible dibromopyrrole bearing an ester moiety underwent halogen dance smoothly at −78 °C within 10 min. The resultant α-pyrrolyllithium was transmetalated to the corresponding organozinc species, which was then coupled with an aryl iodide

  层状蛋白 G、J、L 和 Z 的自下而上合成是通过锂化二溴吡咯衍生物的一锅卤素舞蹈/Negishi 偶联实现的。易于获得的带有酯部分的二溴吡咯在-78°C 下10 分钟内顺利进行了卤素舞蹈。得到的 α-吡咯锂被金属转移到相应的有机锌物质上，然后在催化钯的存在下与芳基碘化物偶联以提供完全取代的吡咯。随后进行卤素 - 锂交换以仅在靠近酯部分的 β 位置掺入硼酸酯基团。这种合成中间体允许逐步二芳基化，用于层状蛋白 G、J、L 和 Z 的全合成。