(2R)-methyl N-acetylpipecolate | 111956-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-methyl N-acetylpipecolate
• 英文别名: (2R)-N-acetyl-2-(methoxycarbonyl)piperidine；methyl (2R)-1-acetylpiperidine-2-carboxylate
• CAS: 111956-95-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: IDJFVBXPQZUPDR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-methyl N-acetylpipecolate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到D-哌啶-2-甲酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  One-pot tandem enantioselective hydrogenation–hydroformylation synthesis of cyclic α-amino acids

  摘要：

  五元和六元环状氨基酸可以通过一锅法联用铑-DuPHOS催化的不对称氢化和铑催化的氢甲酰化-环化反应高产率地制备，且具有高对映体过量（>95%）。该合成过程仅使用铑-DuPHOS作为唯一催化剂即可实现。

  DOI：

  10.1039/b209087m
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-acetyl-2-methoxyglycinate 在 palladium on activated charcoal 、 1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 对苯二酚 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 (2R)-methyl N-acetylpipecolate
  参考文献：
  名称：

  One-pot tandem enantioselective hydrogenation–hydroformylation synthesis of cyclic α-amino acids

  摘要：

  五元和六元环状氨基酸可以通过一锅法联用铑-DuPHOS催化的不对称氢化和铑催化的氢甲酰化-环化反应高产率地制备，且具有高对映体过量（>95%）。该合成过程仅使用铑-DuPHOS作为唯一催化剂即可实现。

  DOI：

  10.1039/b209087m

文献信息

• Novel Indolin-2-one Derivatives, Their Preparation and the Pharmaceutical Compositions Comprising Them
  申请人：FOULON Loic

  公开号：US20070203184A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention relates to novel indolin-2-one derivatives of formula: to the preparation and to the pharmaceutical compositions comprising them. These compounds have an affinity for oxytocin receptors.

  本发明涉及公式为的新型吲哚啉-2-酮衍生物、其制备方法以及包含它们的药物组合物。这些化合物具有与催产素受体的亲和力。
• Effecient Kinetic Resolution of Racemic Amino Aldehydes by Oxidation with<i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Daishirou Minato、Yoko Nagasue、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/anie.200804188

  日期：2008.11.24
• TOONE, ERIC J.;JONES, J. BRYAN, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 12, 2722-2726
  作者：TOONE, ERIC J.、JONES, J. BRYAN

  DOI：——

  日期：——
• One-pot tandem enantioselective hydrogenation–hydroformylation synthesis of cyclic α-amino acids
  作者：Euneace Teoh、Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1039/b209087m

  日期：2003.1.20

  Five- and six-membered cyclic amino acids can be prepared in good yield with high ee (>95%) via tandem rhodium-DuPHOS catalysed asymmetric hydrogenation followed by a rhodium-catalysed hydroformylation–cyclisation sequence in a single pot. The synthesis can be achieved using Rh-DuPHOS as the sole catalyst.

  五元和六元环状氨基酸可以通过一锅法联用铑-DuPHOS催化的不对称氢化和铑催化的氢甲酰化-环化反应高产率地制备，且具有高对映体过量（>95%）。该合成过程仅使用铑-DuPHOS作为唯一催化剂即可实现。