(S,3E)-methyl 2-((R)-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)-4-phenylbut-3-enoate | 765316-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,3E)-methyl 2-((R)-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)-4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: methyl (E,2S)-2-[(2R)-1,2-dihydronaphthalen-2-yl]-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 765316-55-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: DTXKYRQDWVJVSG-MKIFFDSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,3E)-methyl 2-((R)-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)-4-phenylbut-3-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Celite 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢萘的高度非对映选择性和对映选择性 C−H 官能化：组合的 C−H 活化/Cope 重排，然后是逆向 Cope 重排

  摘要：

  Rh2(S-DOSP)4 催化的重氮乙酸乙烯酯与二氢萘的反应导致高度对映选择性 (91-99.6% ee) 和非对映选择性 (>98% de) CH 官能化。明显的分子间 CH 插入被证明是组合 CH 激活/Cope 重排，然后是逆 Cope 重排。

  DOI：

  10.1021/ja047185k
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 、 (E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.83h， 以92 mg的产率得到(S,3E)-methyl 2-((R)-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢萘的高度非对映选择性和对映选择性 C−H 官能化：组合的 C−H 活化/Cope 重排，然后是逆向 Cope 重排

  摘要：

  Rh2(S-DOSP)4 催化的重氮乙酸乙烯酯与二氢萘的反应导致高度对映选择性 (91-99.6% ee) 和非对映选择性 (>98% de) CH 官能化。明显的分子间 CH 插入被证明是组合 CH 激活/Cope 重排，然后是逆 Cope 重排。

  DOI：

  10.1021/ja047185k

文献信息

• Highly Diastereoselective and Enantioselective C−H Functionalization of 1,2-Dihydronaphthalenes:  A Combined C−H Activation/Cope Rearrangement Followed by a Retro-Cope Rearrangement
  作者：Huw M. L. Davies、Qihui Jin

  DOI：10.1021/ja047185k

  日期：2004.9.1

  Rh2(S-DOSP)4-catalyzed reaction of vinyldiazoacetates with dihydronaphthalenes results in a highly enantioselective (91-99.6% ee) and diastereoselective (>98% de) C-H functionalization. The apparent intermolecular C-H insertion was demonstrated to be a combined C-H activation/Cope rearrangement followed by a retro-Cope rearrangement.

  Rh2(S-DOSP)4 催化的重氮乙酸乙烯酯与二氢萘的反应导致高度对映选择性 (91-99.6% ee) 和非对映选择性 (>98% de) CH 官能化。明显的分子间 CH 插入被证明是组合 CH 激活/Cope 重排，然后是逆 Cope 重排。