3-(benzoylaminomethyl)indole | 132515-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzoylaminomethyl)indole
• 英文别名: N-indol-3-ylmethyl-benzamide；N-Indol-3-ylmethyl-benzamid；N-(1H-indol-3-ylmethyl)benzamide
• CAS: 132515-49-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: JUFNIDQIMMVHEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  553.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >37.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzoylaminomethyl)indole 在 劳森试剂 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,9-dihydro-2-phenyl-1,3-thiazino[6,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  噻嗪并[6,5- b ]吲哚衍生物的合成，该衍生物是植物抗毒素环油菜籽素的类似物。制备3-氨基甲基吲哚的新方法

  摘要：

  一种有效的非还原性合成的3-氨基甲基吲哚（6）是由草胺（1）通过3-phthalimidomethylmethylindole（2）合成的。胺6与取代的二硫代苯甲酸甲酯的反应得到3-（芳基硫代羰基氨基甲基）吲哚。硫代苯甲酰胺中间体（11a – f）与苯基三甲基三溴化铵的Hugerschoff闭环反应和随后的基本处理提供了2-芳基噻嗪[6,5- b ]吲哚衍生物（14a – f）。通过使用后者的溴源，植物抗毒素环油菜籽素（8制备）的产率要比先前所述的高得多。通过IR，1 H和13 C NMR光谱，包括2D-HMQC，2D-HMBC和DEPT测量，阐明了新产品的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.068
• 作为产物：
  描述：

  2-((1H-indol-3-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(benzoylaminomethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  噻嗪并[6,5- b ]吲哚衍生物的合成，该衍生物是植物抗毒素环油菜籽素的类似物。制备3-氨基甲基吲哚的新方法

  摘要：

  一种有效的非还原性合成的3-氨基甲基吲哚（6）是由草胺（1）通过3-phthalimidomethylmethylindole（2）合成的。胺6与取代的二硫代苯甲酸甲酯的反应得到3-（芳基硫代羰基氨基甲基）吲哚。硫代苯甲酰胺中间体（11a – f）与苯基三甲基三溴化铵的Hugerschoff闭环反应和随后的基本处理提供了2-芳基噻嗪[6,5- b ]吲哚衍生物（14a – f）。通过使用后者的溴源，植物抗毒素环油菜籽素（8制备）的产率要比先前所述的高得多。通过IR，1 H和13 C NMR光谱，包括2D-HMQC，2D-HMBC和DEPT测量，阐明了新产品的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.068

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLYL C-KIT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'UN ENSEMBLE DE BENZIMIDAZOLYLE C N SUBSTITUE
  申请人：OSI PHARM INC

  公开号：WO2005021531A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Compounds represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof, are useful in the treatment of cancer.

  公式（I）代表的化合物或其药用可接受的盐或N-氧化物，在癌症治疗中是有用的。
• N-substituted benzimidazolyl c-Kit inhibitors and combinatorial benzimidazole library
  申请人：Crew Philip Andrew

  公开号：US20060116402A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Compounds represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof, are useful in the treatment of tumors. Combinatorial libraries composed of compounds represented by Formula (I) or benzimidazole compounds represented by Formula (II): are useful in providing compounds to assay for such therapeutically useful compounds.

  式(I)表示的化合物：或其药学上可接受的盐或N-氧化物，在肿瘤治疗中具有用途。由式(I)表示的化合物或式(II)表示的苯并咪唑化合物组成的组合库：在提供用于筛选此类治疗上有用的化合物的化合物方面具有用途。
• N3-substituted imidazopyridine c-Kit inhibitors
  申请人：Castelhano L. Arlindo

  公开号：US20060035921A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Compounds represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof, are useful in the treatment of cancer.

  由公式（I）表示的化合物，或其药用可接受的盐或N-氧化物，可用于治疗癌症。
• [EN] N-SUBSTITUTED PYRAZOLYL-AMIDYL-BENZIMIDAZOLYL C-KIT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE C-KIT PYRAZOLYLE-AMIDYLE-BENZIMIDAZOLYLE N-SUBSTITUES
  申请人：OSI PHARM INC

  公开号：WO2005021537A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Compounds represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof, are useful in the treatment of cancer.

  公式（I）所代表的化合物，或其药学上可接受的盐或N-氧化物，在癌症治疗中是有用的。
• N-substituted pyrazolyl-amidyl-benzimidazolyl c-Kit inhibitors
  申请人：Bolger Joshua

  公开号：US20060035951A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Compounds represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof, are useful in the treatment of cancer.

  公式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐或N-氧化物，在癌症治疗中是有用的。