3,7-dihydroxy-5,3',4'-trimethoxyflavone | 3306-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,7-dihydroxy-5,3',4'-trimethoxyflavone
• 英文别名: Quercetin-5,3',4'-trimethylether；5,3',4'-tri-O-methylquercetin；5,3′,4'-tri-O-methylquercetin；3,7-Dihydroxy-5,3',4'-trimethoxyflavon；3,7-Dihydroxy-3',4',5-trimethoxy-flavon, 3',4',5-Tri-O-methyl-quercetin；3,7-Dihydroxy-3',4',5-trimethoxy-flavon；7,3',4'-Trimethoxy-5,3-dihydroxy-flavon；3',4',5-Tri-O-methyl-quercetin；3',4',5-Trimethoxy-quercetin；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxy-4H-chromen-4-one；2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxy-chromen-4-one；2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxy-chromen-4-on；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxychromen-4-one
• CAS: 3306-16-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: JVPXWOZUJXXSRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-291 °C
• 沸点：
  582.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dihydroxy-5,3',4'-trimethoxyflavone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 3,7-diacetoxy-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-methoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Loew, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 211,213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 potassium 3,4-dimethoxybenzoate 、 乙醚 作用下， 生成 3,7-dihydroxy-5,3',4'-trimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Loew, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 211,213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 槲皮素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京惠特莱医药科技有限公司

  公开号：CN104557891B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明公开了一种槲皮素的衍生物及其制备方法和应用，该制备方法首先用二氯二苯基甲烷保护槲皮素邻二酚羟基，并结合苄基保护基，得到选择性保护的槲皮素衍生物，再分别单独与硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、烯丙基溴、对甲苯磺酰氯和乙酸酐进行反应，生成相应的槲皮素衍生物。所制备的衍生化合物都表现出优于槲皮素的抑制NRK‑49F增殖活性。其中，甲基和对甲苯磺酰基复合取代的槲皮素衍生物20a‑1、14a‑2和23d‑1表现出更加优良的抑制NRK‑49F增殖活性，抑制率分别达到86.33%、78.04%、75.91%。可见，目前得到的槲皮素衍生化产物对肾成纤维细胞NRK‑49F增殖有明显的抑制作用。
• Metabolism-based synthesis, biologic evaluation and SARs analysis of O-methylated analogs of quercetin as thrombin inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Yu-Ping Tang、Wei-Li、Lian-Yin、Jian-Ping Yang、Hao-Tang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.044

  日期：2012.8

  inhibitory activities than that of quercetin. Preliminary SARs analysis showed that hydroxyl groups at C-3′ and C-4′ position in the B-ring and hydroxyl group at C-3 position in the C-ring played key roles in the thrombin inhibitory activity. The findings of this study would provide information for the exploitation and utilization of quercetin as thrombin inhibitor for thrombotic disease treatment.

  在血液中，槲皮素主要以代谢形式存在。为了研究这些槲皮素代谢产物在心血管疾病中的活性，基于体内代谢合成了17种甲基槲皮素衍生物通过凝血酶原时间（PT），活化的部分凝血活酶时间（APTT），凝血酶时间（TT）和纤维蛋白原（FIB）的分析来评估它们的凝血酶抑制活性。结果表明6种甲基槲皮素衍生物具有比槲皮素更强的抑制活性。SAR的初步分析表明，B环的C-3'和C-4'位置的羟基和C环的C-3位置的羟基在凝血酶抑制活性中起关键作用。这项研究的结果将为槲皮素作为凝血酶抑制剂治疗血栓性疾病的开发和利用提供信息。
• Biological Evaluation and SAR Analysis of<i>O</i>-Methylated Analogs of Quercetin as Inhibitors of Cancer Cell Proliferation
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Yu-Ping Tang、Qian-Ping Shi、Hao Tang、Wei Li、Xu Zhang、Hai-An Fu、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1002/ddr.21181

  日期：2014.7

  Preclinical Research

  临床前研究
• Studies on the antihemorrhagic substances in herbs classified as hemostatics in chinese medicine. IX. On the antihemorrhagic principles in Typha lactifolia L.
  作者：HITOSHI ISHIDA、TAKAYUKI UMINO、KUNIRO TSUJI、TAKUO KOSUGE

  DOI：10.1248/cpb.36.4414

  日期：——

  By following the antihemorrhagic activity according to Tajima's method, two antihemorrhagic principles, a new flavonol glucoside (1) and an unknown compound (2), were isolated from the dried pollen of Typha lactifolia L., which is one of the most important herbs for treatment of stagnant blood and bloody stools in traditional Chinese medicine.The structure of 1 was established as isorhamnetin 3-rutinoside-7-rhamnoside (3-[6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl] Oxy-5-hydroxy-7-[β-L-mannopyranosyl] oxy -2-(4-hydroxy-3 -methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one), based on chemical transformations and spectral data.

  根据田岛法的止血活性，从香蒲（Typha lactifolia L.）的干燥花粉中分离出了两种止血原理，一种新的黄酮醇葡萄糖苷（1）和一种未知化合物（2）、它是传统中药中治疗瘀血便血最重要的药材之一。根据化学转化和光谱数据，确定了 1 的结构为异鼠李糖素 3-芸香糖苷-7-鼠李糖苷（3-[6-O-(6-脱氧-α-L-吡喃甘露糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基] 氧-5-羟基-7-[β-L-吡喃甘露糖基] 氧-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮）。
• Quercetin analogs with high fetal hemoglobin-inducing activity
  作者：Wachirachai Pabuprapap、Yanisa Wassanatip、Pichit Khetkam、Waraluck Chaichompoo、Sukanya Kunkaewom、Pongpan Senabud、Janejira Hata、Ratchanaporn Chokchaisiri、Saovaros Svasti、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1007/s00044-019-02412-7

  日期：2019.10

  with those of the reported values. The parent flavonoid and its chemically modified analogs were investigated for their γ-globin gene induction for the first time. The parent compound 1 exhibited less induced γ-globin gene expression than cisplatin and hemin, the positive controls. 3,4′-Di-O-methylquercetin (7), the modified analog, significantly enhanced γ-globin gene expression with 2.6-fold change at

  当受影响的患者和健康携带者众多时，β-地中海贫血是发展中国家的主要健康问题，从而导致β-珠蛋白链的产生完全不存在或严重减少。使用化学试剂通过激活γ-珠蛋白基因以平衡多余的α-珠蛋白链来增加胎儿血红蛋白（HbF）的产生是另一种治疗方法。因此，寻找具有诱导γ-珠蛋白基因表达特性的分子的研究引起了极大的兴趣。在本报告中，我们发现槲皮素（1）是从药用植物Anaxagorea luzonensis心材中分离的主要类黄酮。促进了γ-珠蛋白基因的表达。的化学修饰1至14甲基醚类似物（2 - 15）中的溶液进行的。这些化合物的结构是根据其光谱数据并与报告值进行比较确定的。首次研究了亲本类黄酮及其化学修饰的类似物的γ-珠蛋白基因诱导作用。与阳性对照顺铂和血红素相比，母体化合物1诱导的γ-珠蛋白基因表达减少。修饰的类似物3,4'- Di - O-甲基槲皮素（7）显着增强了γ-珠蛋白基因表达在8μM处有2.6倍