(E)-4-Methyl-3,5-hexadienal | 126202-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-Methyl-3,5-hexadienal
• 英文别名: (3e)-4-Methylhexa-3,5-dienal
• CAS: 126202-26-4
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: UBNCSFPTYOCELD-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Methyl-3,5-hexadienal 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-5-methyl-4,6-heptadien-2-yl (E)-4-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  取代的3,5-己二烯基丙烯酸酯的分子内Diels-Alder反应中的非对映选择性。由于酯重叠，偏爱六原子系链的船状结构。

  摘要：

  3，5-己二烯基丙烯酸酯（a）的热解通过过渡态E进行，在该过渡态中，由于优选保持酯重叠以使产物b具有良好的非对映选择性，连接链呈舟状构象。

  DOI：

  10.1021/ol000104e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-methyl-3,5-hexadienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-Methyl-3,5-hexadienal
  参考文献：
  名称：

  四环类quassoidoid骨架的合成研究

  摘要：

  具有9个步骤的由蒂格醛和（S）-香芹酮构成具有两个反式角甲基的旋光四环（6），涉及立体控制的羟醛反应和内选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89783-0

文献信息

• An expeditious and enantioselective entry to the ABC ring of the quassinoid skeleton
  作者：Tony K. M. Shing、Ying Tang、John F. Malone

  DOI：10.1039/c39890001294

  日期：——

  The tricycle (5) with two trans-fused angular methyl groups is constructed from tiglic aldehyde and (S)-carvone involving a stereocontrolled aldol reaction and an endo-selective intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction; the stereochemistry was established by an X-ray study.

  具有两个反式融合的角甲基的三轮车（5）是由蒂格醛和（S）-香芹酮构成的，其中涉及立体控制的羟醛反应和内选择性分子内Diels-Alder反应（IMDA）；立体化学是通过X射线研究确定的。
• SHING, TONY K. M.;TANG, YING, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2187-2194
  作者：SHING, TONY K. M.、TANG, YING

  DOI：——

  日期：——
• Unusual Diastereoselectivity in Intramolecular Diels−Alder Reactions of Substituted 3,5-Hexadienyl Acrylates. Preference for a Boatlike Structure of the Six-Atom Tether Due to Ester Overlap
  作者：Michael E. Jung、Adrian Huang、Ted W. Johnson

  DOI：10.1021/ol000104e

  日期：2000.6.1

  Thermolysis of the 3,5-hexadienyl acrylates (a) proceeds via the transition state E in which the connecting chain adopts a boatlike conformation due to a preference for maintaining ester overlap to afford the products b with good diastereoselectivity.

  3，5-己二烯基丙烯酸酯（a）的热解通过过渡态E进行，在该过渡态中，由于优选保持酯重叠以使产物b具有良好的非对映选择性，连接链呈舟状构象。
• Synthetic study towards the tetracyclic quassinoid skeleton
  作者：Tony K.M. Shing、Tang Ying

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89783-0

  日期：1990.1

  The optically active tetracycle (6) with two trans-fused angular methyl groups is constructed from tiglic aldehyde and (S)-carvone in 9 steps involving a stereocontrolled aldol reaction and an endo-selective intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction.

  具有9个步骤的由蒂格醛和（S）-香芹酮构成具有两个反式角甲基的旋光四环（6），涉及立体控制的羟醛反应和内选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应。