Chinizarin-dibenzylether | 99967-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Chinizarin-dibenzylether
• 英文别名: 1,4-bis(benzyloxy)anthracene-9,10-dione；1,4-bis-benzyloxy-anthraquinone；1,4-Bis-benzyloxy-anthrachinon；1,4-Bis(phenylmethoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 99967-93-8
• 化学式: C₂₈H₂₀O₄
• 分子量: 420.464
• InChiKey: ZYJBQWBYBPKSSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chinizarin-dibenzylether 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,4-bis(benzyloxy)anthracene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二烷氧基蒽和马来酸酐之间狄尔斯-阿尔德加合物的合成、分离和表征

  摘要：

  在 1,4-二烷氧基蒽和马来酸酐的 Diels-Alder 反应中，可以提供顺环加合物和反环加合物，环加合物的桥头次甲基质子已被证明是有用的...

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1385
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到Chinizarin-dibenzylether
  参考文献：
  名称：

  1,4-二烷氧基蒽和马来酸酐之间狄尔斯-阿尔德加合物的合成、分离和表征

  摘要：

  在 1,4-二烷氧基蒽和马来酸酐的 Diels-Alder 反应中，可以提供顺环加合物和反环加合物，环加合物的桥头次甲基质子已被证明是有用的...

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1385

文献信息

• Photochemistry of 1,<i>n</i>-Dibenzyloxy-9,10-anthraquinones
  作者：Saurav J. Sarma、Paul B. Jones

  DOI：10.1021/jo100650u

  日期：2010.6.4

  favored reaction pathway shifting with minor changes in substitution on the anthraquinone. Several types of product require cleavage of the C−O bond on the benzyloxy group and, apparently, follow a photo-Claisen-type mechanism. Others involve the expected 1,5-diradical but do not exhibit the single-electron transfer usually observed in the Blankespoor-type reaction. The results indicate the importance

  研究了一系列具有多个苄氧基取代基的9,10-蒽醌的光化学性质。在极性溶剂中，预期的Blankespoor氧化裂解反应是主要的反应途径，但在大多数情况下，观察到一些次要产物。在非极性溶剂中，这些次要产物的丰度急剧增加。观察到四种类型的产物，其有利的反应路径发生了变化，蒽醌上的取代发生了微小变化。几种类型的产品需要裂解苄氧基上的C-O键，并且显然遵循光克莱森型机理。其他涉及预期的1，5-双自由基，但不表现出通常在布兰克斯珀型反应中观察到的单电子转移。
• Lepage, Annales de Chimie (Cachan, France), 1959, vol. <13> 4, p. 1137,1176
  作者：Lepage

  DOI：——

  日期：——
• Bichet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1952, vol. <12> 7, p. 234,242
  作者：Bichet

  DOI：——

  日期：——
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 5, p. 839 - 858
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• LAATSCH, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1986, N 5, 839-858
  作者：LAATSCH, H.

  DOI：——

  日期：——